姥鮫烷

姥鮫烷（英語：Pristane）是一種二萜：植烷的主鏈乙基端天然脫去一亞甲基的飽和烷烴，為正十九烷之碳鏈異構物。姥鮫烷主要從鯊魚肝油中提煉得，它的名字由此而來（拉丁語：pristis ，意為「鯊魚」）。它也存在於鸌形目鳥類的胃油、礦物油和一些食物中。 ^[2]姥鮫烷和植烷在地質學和環境科學領域可作為生物標記物，能表徵石油烴和煤的起源物和演變反應。 ^[3]

姥鮫烷
IUPAC名 2,6,10,14-四甲基十五烷[1]
識別
CAS號	1921-70-6  Y
PubChem	15979
ChemSpider	15182, 24531975 6R,10R, 21428537 6R,10S, 24531981 6S,10S
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Beilstein	1720538
EINECS	217-650-8
ChEBI	53181
RTECS	RZ1880000
MeSH	pristane
性質
化學式	C19H40
摩爾質量	268.52 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	無味
密度	783 mg mL−1
熔點	-100 °C（173.2 K）
沸點	296 °C（569 K）
折光度n D	1.438
熱力學
熱容	569.76 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H315
閃點	>110 °C
相關物質
相關烷	異十六烷 植烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

姥鮫烷為透明油狀液體，不與水混溶，而能溶於乙醚、苯、氯仿和四氯化碳。

姥鮫烷可作為潤滑劑、變壓器油、免疫佐劑和抗腐蝕劑、生物標記物、漿細胞瘤誘導劑，並可協助單株抗體的生產。

從生物合成的角度來看，姥鮫烷來自植醇，在石油研究中用作生物存在的標記物。 ^[4]而生育酚的存在則代表了沉積物和石油中姥鮫烷的另一種沉積底物來源。 ^[5]

已知姥鮫烷會在齧齒動物中誘發自身免疫性疾病。它用於研究了解類風濕性關節炎和狼瘡的發病機制。 ^{[6] [7] [8]}

服用烏頭鹼可減輕了姥鮫烷誤服的毒性。 ^[9]

參考資料

1. pristane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [2021-07-06]. （原始內容存檔於2014-06-06）.
2. Chung, J.-G; Garrett, L.R; Byers, P.E; Cuchens, M.A. A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables. Journal of Food Composition and Analysis. 1989, 2 (1): 22–7. doi:10.1016/0889-1575(89)90058-6.
3. Brooks, J. D.; Gould, K.; Smith, J. W. Isoprenoid Hydrocarbons in Coal and Petroleum. Nature. April 1969, 222 (5190): 257–259. doi:10.1038/222257a0.
4. Hunt, John M; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A. Early developments in petroleum geochemistry. Organic Geochemistry. 2002, 33 (9): 1025–52. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
5. Goossens, H; De Leeuw, J. W; Schenck, P. A; Brassell, S. C. Tocopherols as likely precursors of pristane in ancient sediments and crude oils. Nature. 1984, 312 (5993): 440–2. Bibcode:1984Natur.312..440G. doi:10.1038/312440a0.
6. Anderson, Paul N; Potter, Michael. Induction of Plasma Cell Tumours in BALB/c Mice with 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane (Pristane). Nature. 1969, 222 (5197): 994–5. Bibcode:1969Natur.222..994A. PMID 5789334. doi:10.1038/222994a0.
7. Hazani, Ron; Engineer, Nitin. Surreptitious Injection of Mineral Oil. Annals of Plastic Surgery. 2008, 61 (5): 555–8. PMID 18948786. doi:10.1097/SAP.0b013e31816d8316.
8. Hahn, Bevra Hannahs; Kono, Dwight. Dubois' Lupus Erythematosus and Related Syndromes. 2013: 190–236. ISBN 978-1-4377-1893-5. doi:10.1016/B978-1-4377-1893-5.00017-0.
9. Li, Xiaodong; Gu, Liwei; Yang, Lan; Zhang, Dong; Shen, Jianying. Aconitine: A potential novel treatment for systemic lupus erythematosus. Journal of Pharmacological Sciences. 2017, 133 (3): 115–121. PMID 28302448. doi:10.1016/j.jphs.2017.01.007.