吡唑

吡唑既可以用來指一類簡單的芳香雜環有機化合物，它們都是含有五元環，包括三個碳原子和相鄰的兩個氮原子，也可以用來指這一類化合物的母體，即沒有任何取代基。儘管在自然界中很難發現吡唑，但是因為它在製藥工業上的意義重大，所以它也被歸為生物鹼。

吡唑
IUPAC名 1H-pyrazole 1氫-吡唑
英文名	Pyrazole
別名	1,2-diazole, Pyrazol
識別
CAS號	288-13-1  Y
PubChem	1048
ChemSpider	1019
SMILES	n1cccn1
InChI	1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
InChIKey	WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
ChEBI	17241
DrugBank	DB02757
KEGG	C00481
性質
化學式	C3H4N2
摩爾質量	68.07 g·mol⁻¹
熔點	66-70℃
沸點	186-188℃
pKa	14.0
pKb	2.5
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

吡唑的合成是通過α,β-不飽和醛和肼反應，然後脫氫。^[1]

取代吡唑通過1,3-二酮與肼縮合製備：^[2]

CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃ + N₂H₄ → (CH₃)₂C₃HN₂H + 2 H₂O

應用

吡唑擁有多種生理作用，包括止痛、抗發炎、退燒、抗心律失常、鎮靜、鬆弛肌肉、精神興奮、抗痙攣、一元胺氧化酶抑制劑，抗糖尿病和抗菌。

相似物

和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。

參見

• 苯並咪唑，一個並有苯環的咪唑類似物。
• 吡咯，一個只在1號位有一個氮原子的類似物。
• 噁唑， 一個1號位氮被氧取代的類似物。
• 咪唑，一個兩氮不相鄰的類似物。
• 二唑
• 芳香環

參考資料

1. Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
2. William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351.