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叔丁基氯(IUPAC命名:2-甲基-2-氯丙烷)是一種有機化合物,在室溫下為無色的液體,分子式為C4H9Cl。
叔丁基氯 | |||
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IUPAC名 2-氯-2-甲基丙烷 | |||
別名 | 見內文 | ||
識別 | |||
CAS號 | 507-20-0 | ||
PubChem | 10486 | ||
ChemSpider | 10054 | ||
SMILES |
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InChI |
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UN編號 | 1127 | ||
EINECS | 208-066-4 | ||
RTECS | TX5040000 | ||
性質 | |||
化學式 | C4H9Cl | ||
摩爾質量 | 92.57 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 0.89 g cm−3 | ||
熔點 | −26 ℃ | ||
沸點 | 51 ℃ | ||
蒸氣壓 | 34.9 kPa (20 ℃) | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R12, R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S7, S9, S16, S29, S33 | ||
歐盟分類 | |||
NFPA 704 | |||
閃點 | −9 ℃(開杯) −23 ℃(閉杯) | ||
自燃溫度 | 540 ℃ | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
叔丁基氯微溶於水,在溶解過程中,有進行自發性溶劑解(水解)的趨勢。它有易燃性和揮發性,主要用途是作為起始分子進行親核取代反應,以合成從叔丁醇到叔丁醇鹽的一系列物質。
叔丁基氯溶於極性質子溶劑水時,C-Cl鍵容易極化,Cl−離去,生成穩定的叔丁基碳正離子,並與一個水分子反應形成叔丁醇,同時生成鹽酸。如果用更強的親核試劑來進行此反應,產物不一定為醇,而是其他含叔丁基的化合物。
其他名稱:叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯異丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。
在實驗室中,叔丁基氯可通過叔丁醇與濃鹽酸的SN1 反應合成,如下圖所示。
第 一 步 |
酸使醇質子化,形成一個良好的離去基團(水)。 | |
第 二 步 |
水從質子化的叔丁醇上離去,形成較穩定的三級碳正離子。 | |
第 三 步 |
氯離子進攻碳正離子,生成叔丁基氯。 |
總反應為:
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