雙環戊二烯

雙環戊二烯（簡稱DCPD），又稱二聚環戊二烯，是環戊二烯經狄爾斯－阿爾德反應而生成的二聚體，有內型與外型兩種異構體。

雙環戊二烯[1]
IUPAC名 Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene 三環[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯
別名	二聚環戊二烯 3a,4,7,7a-四氫-4,7-亞甲基茚 雙茂 DCPD TCD
識別
CAS號	77-73-6 ?
PubChem	6492
SMILES	C13C=CC(C3)C2C1C=CC2
性質
化學式	C10H12
摩爾質量	132.20 g·mol⁻¹
密度	0.98 g/cm3
熔點	32.5 °C
沸點	170 °C
危險性
警示術語	R：R11, R20/22, R36/37/38, R51/53
安全術語	S：S2, S36/37, S61
NFPA 704	3 1 1
閃點	32.22 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色晶體，有類似樟腦氣味。溶於醇、醚和四氯化碳，不溶於水。因分子中含有多個不飽和的雙鍵，因此化學性質非常活潑，易於進行各類加成和聚合反應，生成種類繁多的衍生物。

製備

由環戊二烯加熱二聚而得到。通過蒸餾純化。

用途

雙環戊二烯是重要的有機合成、醫藥、農藥、香料、塗料和樹脂中間體，主要用途有：用於環戊烯、環戊酮、金剛烷、戊二醛、氨基甲酸酯、順丁烯二酸酐、乙叉降冰片烯、雙環戊二烯醇、降冰片烯二酸酐、雙環戊二烯二胺、雙環戊二烯氯化物、α-環戊二烯基扁桃酸甲酯的製取；用作乙烯-丙烯二元共聚物的第三組分；用於魚油、桐油、大豆油、亞麻仁油等的改性；以及用於橡膠粘合劑、塗料、油墨、壓敏粘接劑等。

參考資料

1. Merck Index, 11th Edition, 2744.