鞣酸

鞣酸
	IUPAC名; 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
別名	單寧酸、丹寧酸
識別
CAS號	1401-55-4
PubChem	16129878
ChemSpider	17286569
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1;
InChI	1/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1;
InChIKey	LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
Beilstein	8186386
ChEBI	75211
KEGG	C13452
IUPHAR配體	4319
性質
化學式	C76H52O46
摩爾質量	1701.2 g·mol−1
密度	2.12g/cm3
熔點	200 °C以上分解
溶解性（水）	2850 g/L
溶解性	乙醇：100 g/L; 甘油、丙酮：1 g/L; 苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳：難溶
pKa	≈6
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鞣酸（tannic acid）又稱單寧酸，是丹寧的一種特殊形式，屬一種多酚。它具有弱酸性，pK_a≈6，這來自它的很多酚羥基。商品鞣酸的化學式通常寫作C₇₆H₅₂O₄₆，對應着十棓酰葡萄糖，但實際上它是多聚賴氨酸葡萄糖或多聚棓酰奎尼酸酯的混合物，每個分子個體的數目為2至12，這取決於用於提取鞣酸的植物來源。市售的單寧酸通常會從以下任何植物部分提取：芋頭莢、鹽膚木、沒食子。

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根據外部參考文獻中提供的定義，如國際藥典、食品化學法典和FAO-WHO鞣酸專著，只有來自上述植物的單寧才能被認為是鞣酸。有些栗子或橡木提取物也被稱為鞣酸，但這是術語的不正確用法。它是一種黃色至淺棕色無定形粉末；每升水可以溶解2850克（1.7 mol/L）。

雖然鞣酸是一種特定類型的單寧（植物多酚），但這兩個術語有時會（不正確地）互換使用。長期以來濫用術語，並將其納入學術文章中，引起了混亂。這與綠茶和紅茶相比尤其普遍，兩者都含有單寧但不含鞣酸。^[1]

由於鞣酸的組成不確定，它不是任何類型的單寧分析的合適標準。

可用作食品抗氧化劑。一般與維生素E、維生素C或沒食子酸等混合後使用。
單寧用作水基鑽井液的降黏劑、降濾失劑、能改善濾餅質素。也用於鞣製生皮使其轉化為革。單寧具有與蛋白質、多糖、生物鹼、微生物、酶、金屬離子反應的活性，並具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反應的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、貯藏、化妝品、醫藥和水處理等方面應用越來越廣泛。
鞣酸因能與蛋白質結合生成不溶於水的鞣酸蛋白，故在洗髮劑中加入可防止發纖維蛋白質的溶解而保護頭髮，在指甲用品中使用則可增加指甲強度。沒食子鞣酸和異沒食子鞣酸具強烈的自由基清除作用，效用與沒食子酸、兒茶精類化合物相似，用於護膚品可防曬、亮膚。鞣酸有收斂性和抗菌性，臨床用於治療局部出血，可用於牙膏護齒和防止牙齦出血。
主要用於醫藥、墨水、印染、皮革和冶金等工業以及水處理中，單寧在水處理過程中，具有絮凝、脫氧、阻垢和殺菌作用。由於分子結構中有大量的羥基和部分水解後所產生的羧基，因此與水中的鈣，鎂離子生成絡合物，阻止鍋爐水中的鈣、鎂離子形成水垢，也可減少冷卻水中硫酸鈣的沉積，起到分散作用。另外，單寧的凝聚力可將沉澱物聚集成水渣，通過排污排出鍋爐和冷卻水系統。
可以用作低度酒、果酒的澄清劑。也可用作皮革鞣製劑。
單寧酸用於鍍鋅層的無鉻鈍化。

[1]
Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.

[1] [1]
Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.

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鞣酸

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用途

參考文獻

鞣酸

IUPAC名 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
別名	單寧酸、丹寧酸
識別
CAS號	1401-55-4 ^Y
PubChem	16129878
ChemSpider	17286569
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1
InChI	1/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1
InChIKey	LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
Beilstein	8186386
ChEBI	75211
KEGG	C13452
IUPHAR配體	4319
性質
化學式	C₇₆H₅₂O₄₆
摩爾質量	1701.2 g·mol⁻¹
密度	2.12g/cm³
熔點	200 °C以上分解
溶解性（水）	2850 g/L
溶解性	乙醇：100 g/L 甘油、丙酮：1 g/L 苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳：難溶
pK_a	≈6
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。