東莨菪鹼

東莨菪鹼
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Transdermscop
AHFS/Drugs.com	Monograph
給藥途徑	經皮，眼，口腔，皮下，靜脈內，舌下，直腸，頰部粘膜，肌內
ATC碼	A04AD01 (WHO) N05CM05, S01FA02;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	10 - 50%
生物半衰期	4.5 h
識別資訊
	IUPAC命名法 (–)-(S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester; ;
CAS號	51-34-3
PubChem CID	5184;
IUPHAR/BPS	330;
DrugBank	DB00747 ;
ChemSpider	10194106 ;
UNII	DL48G20X8X;
KEGG	D00138 ;
ChEBI	CHEBI:16794 ;
ChEMBL	ChEMBL1201024 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023573 ;
ECHA InfoCard	100.000.083
化學資訊
化學式	C17H21NO4
摩爾質量	303.36 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 ; Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N ;

東莨菪鹼（scopolamine，hyoscine）^[2]，是一種莨菪烷生物鹼藥物，化學式為C₁₇H₂₁NO₄，具有毒蕈鹼受體拮抗劑作用。東莨菪鹼通過在毒蕈鹼乙酰膽鹼受體，充當競爭性拮抗劑發揮其效用；因而它被分類為抗膽鹼藥物、抗毒蕈鹼藥物。是與毒蕈鹼受體抗化劑作用下人工製造的莨菪烷類生物鹼的藥物。藥品主要來源來自茄科植物天仙子(莨菪)、曼陀羅等^[3]。

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東莨菪鹼曾被用作犯罪^[4]^[5]，其粉末有「魔鬼氣息」（Devil's Breath）別稱。在大眾媒體和電視中，它被描述為一種洗腦或控制人們使其受騙的藥劑；這些說法是否屬實存在爭議^[6]^[7]，且尚未驗證粉末形式是否能夠引起暗示狀態。事實上，因其作為乙酰膽鹼抑制劑的性質，在非常小劑量施作上，可作為合法醫療應用；例如治療暈車的耳後貼劑、手術後的噁心、腸易激綜合徵、胃腸痙攣、腎或膽道痙攣以及手術前給藥以減少呼吸道分泌物^[8]^[9]。

[1]
Putcha, L.; Cintrón, N. M.; Tsui, J.; Vanderploeg, J. M.; Kramer, W. G. Pharmacokinetics and Oral Bioavailability of Scopolamine in Normal Subjects. Pharmacology Research. 1989, 6 (6): 481–485. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156.
[2]
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[3]
"Pharmakognosie — Phytopharmazie: Alkaloide" ed. Prof. Dr. Rudolf Hänsel und Prof. Dr. Heinz Pertz, Springer, 2010, S. 1217-1386.
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"The Trial of H.H. Crippen" ed. by Filson Young (Notable British Trials series, Hodge, 1920), p. xxvii; see also evidence, pp. 68-77.
[5]
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[6]
Anderson L. Devil's Breath: Urban Legend or the World's Most Scary Drug?. Drugs.com. [9 July 2019]. （原始內容存檔於2019-06-23）.
[7]
Saner E. 'Devil's breath' aka scopolamine: can it really zombify you?. The Guardian. 2 September 2015 [4 January 2019]. （原始內容存檔於2019-01-04）.
[8]
Schuh, R.; Tolksdorf, W.; Hucke, H. Transdermales Scopolamin oder Droperidol zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Cholecystektomie-Patienten. Anästhesie, Intensivtherapie, Notfallmedizin. 1987, 22 (6): 261 – 266. doi:10.1055/s-2007-1002548.
[9]
Madersbacher H. Anticholinergika und ZNS‑Relevanz für die Therapie. In: Der ältere Patient mit Blasenfunktionsstörungen. Bamberger Gespräche 2005, Deutsche Kontinenz Gesellschaft. Römerdruck Bamberg. 2005: 38 ‑ 50.

東莨菪堿 Scopolamine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

[pmid2762223-1] [1]
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[Hänsel-3] [3]
"Pharmakognosie — Phytopharmazie: Alkaloide" ed. Prof. Dr. Rudolf Hänsel und Prof. Dr. Heinz Pertz, Springer, 2010, S. 1217-1386.

[Crippen-4] [4]
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[SS1-5] [5]
Andrews, Dale. Daturas. Crime Poisons. SleuthSayers. 2013-02-28 [2013-03-04]. （原始內容存檔於2021-02-10）.

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[7] [7]
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[R.Schuh-8] [8]
Schuh, R.; Tolksdorf, W.; Hucke, H. Transdermales Scopolamin oder Droperidol zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Cholecystektomie-Patienten. Anästhesie, Intensivtherapie, Notfallmedizin. 1987, 22 (6): 261 – 266. doi:10.1055/s-2007-1002548.

[H.Madersbacher-9] [9]
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參考資料

外部連結