三苄糖苷

三苄糖苷 (INN：tribenoside，TBS)，舊稱三苄葡甙，是由兩種光學異構體（α體和β體）組成的混合物，為一種毛細血管保護劑，具有抗炎、抗毒素、治癒創傷組織及較弱的鎮痛作用^[1][2]，與神經鞘氨醇合用可有效預防革蘭陰性及陽性菌的感染。由加拿大Ciba-Geigy（英語：Ciba-Geigy Canada Ltd v Apotex Inc）於20世紀50年代開發^[3]。現常用於治療痔瘡^[4]。

三苄糖苷

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Glyvenol
其他名稱	三苄葡甙
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
ATC碼	C05AX05 (WHO) C05CX01
識別資訊
IUPAC命名法 乙基-3,5,6-三-Ｏ-苄基-Ｄ-呋喃葡萄糖苷 Ethyl 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranoside (TBGF)
CAS號	10310-32-4  Y
PubChem CID	196122
ChemSpider	169970 N
UNII	Z7N0Y673NU
ChEMBL	ChEMBL1446743 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023697
ECHA InfoCard	100.030.612
化學資訊
化學式	C29H34O6
摩爾質量	478.59 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CCOC1[C@@H]([C@H]([C@H](O1)[C@@H](COCc2ccccc2)OCc3ccccc3)OCc4ccccc4)O
InChI InChI=1S/C29H34O6/c1-2-32-29-26(30)28(34-20-24-16-10-5-11-17-24)27(35-29)25(33-19-23-14-8-4-9-15-23)21-31-18-22-12-6-3-7-13-22/h3-17,25-30H,2,18-21H2,1H3/t25-,26-,27-,28-,29?/m1/s1 N Key:ULLNJSBQMBKOJH-VIVFLBMVSA-N N

已證明三苄糖苷會誘發與人巨細胞病毒再激活相關的藥物超敏反應綜合徵反應^[5]

參考文獻

1. Jaques R. The pharmacological activity of tribenoside.. Pharmacology. 1977, 15 (5): 445–60. PMID 578928. doi:10.1159/000136721.
2. Kikkawa Y, Takaki S, Matsuda Y, Okabe K, Taniguchi M, Oomachi K, Samejima T, Katagiri F, Hozumi K, Nomizu M. The influence of Tribenoside on expression and deposition of epidermal laminins in HaCaT cells.. Biol Pharm Bull. 2010, 33 (2): 307–10. PMID 20118558. doi:10.1248/bpb.33.307 .
3. 田興，孫子含，陳陽，等. 三苄糖苷有关物质的研究. 中國藥物化學雜誌. 2023, 33 (11): 845–848. doi:10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2023.11.006.
4. Lorenc Z, Gökçe Ö. Tribenoside and lidocaine in the local treatment of hemorrhoids: an overview of clinical evidence.. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2016, 20 (12): 2742–51. PMID 27383331.
5. Hashizume H, Takigawa M. Drug-induced hypersensitivity syndrome associated with cytomegalovirus reactivation: immunological characterization of pathogenic T cells. Acta Derm. Venereol. 2005, 85 (1): 47–50. PMID 15848991. doi:10.1080/00015550410024094 .