γ-氨基丁酸(英語:γ-Aminobutyric acid,簡稱GABA,化學名稱:4-氨基丁酸,又稱胺酪酸、哌啶酸。廣泛分布於動植物體內。植物如豆屬、參屬等的種子、根莖和組織液中都含有GABA。在動物體內,GABA幾乎只存在於神經組織中,其中腦組織中的含量大約為0.1-0.6mg/克組織,免疫學研究表明,其濃度最高的區域為中腦中黑質。GABA是目前研究較為深入的一種重要的抑制性神經遞質,它參與多種代謝活動,具有很高的生理活性。在人體,GABA還直接調控肌肉張力。[2]
γ-氨基丁酸 | |
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IUPAC名 4-aminobutanoic acid 4-氨基丁酸 | |
識別 | |
CAS號 | 56-12-2 |
PubChem | 119 |
ChemSpider | 116 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC |
EINECS | 200-258-6 |
ChEBI | 16865 |
RTECS | ES6300000 |
DrugBank | DB02530 |
KEGG | D00058 |
MeSH | gamma-Aminobutyric+Acid |
IUPHAR配體 | 1067 |
性質 | |
化學式 | C4H9NO2 |
摩爾質量 | 103.120 g/mol g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色微晶粉末 |
密度 | 1.11 g/mL |
熔點 | 203.7 °C(477 K) |
沸點 | 247.9 °C(521 K) |
溶解性(水) | 130 g/100 mL |
log P | −3.17 |
pKa | 4.23 (羧基)、10.43(氨基)[1] |
危險性 | |
主要危害 | 刺激性、有危害性 |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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12,680 mg/kg (小鼠,口服) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
雖然在化學上,GABA被歸類為氨基酸,但科學界很少這樣將它歸類,因為生物學上稱的氨基酸通常指的是α-氨基酸,而GABA則屬於γ-氨基酸;也就是說,該化合物的氨基連接在羧基旁的第三個碳(γ碳)上。
在痙攣型雙邊麻痺(spastic diplegia)的患者身上,由於上運動神經元病變,造成神經的GABA吸收能力受損,導致肌肉張力亢進。
功能
在脊椎動物身上,GABA為大腦中的一個抑制突觸的神經遞質。GABA會與突觸前後特定的膜受體結合,導致離子通道打開,使帶負電的氯離子流入細胞,帶正電的鉀離子流出細胞,這個現象稱為過極化。
受體
歷史
1883年,GABA首次被合成,最初人們只知道它是植物和微生物的代謝產物[5]。
1950年,GABA被發現是哺乳動物中樞神經系統的組成部分[5]。
1959 年,研究表明,GABA 在小龍蝦肌肉纖維的抑制性突觸上發揮著類似刺激抑制神經的作用。 Picrotoxin可阻斷神經刺激和應用 GABA 的抑製作用[6]。
參見
參考文獻
外部連結
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