γ-氨基丁酸(英語:γ-Aminobutyric acid,簡稱GABA,化學名稱:4-氨基丁酸,又稱胺酪酸哌啶酸。廣泛分布於植物體內。植物如豆屬、參屬等的種子、根莖和組織液中都含有GABA。在動物體內,GABA幾乎只存在於神經組織中,其中組織中的含量大約為0.1-0.6mg/克組織,免疫學研究表明,其濃度最高的區域為中腦黑質。GABA是目前研究較為深入的一種重要的抑制性神經遞質,它參與多種代謝活動,具有很高的生理活性。在人體,GABA還直接調控肌肉張力英語muscle tone[2]

Quick Facts γ-氨基丁酸, 識別 ...
γ-氨基丁酸
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IUPAC名
4-aminobutanoic acid
4-氨基丁酸
識別
CAS號 56-12-2  checkY
PubChem 119
ChemSpider 116
SMILES
 
  • C(CC(=O)O)CN
InChI
 
  • 1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChIKey BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS 200-258-6
ChEBI 16865
RTECS ES6300000
DrugBank DB02530
KEGG D00058
MeSH gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配體 1067
性質
化學式 C4H9NO2
摩爾質量 103.120 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色微晶粉末
密度 1.11 g/mL
熔點 203.7 °C(477 K)
沸點 247.9 °C(521 K)
溶解性 130 g/100 mL
log P −3.17
pKa 4.23 (羧基)、10.43(氨基)[1]
危險性
主要危害 刺激性、有危害性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
12,680 mg/kg (小鼠,口服)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close

雖然在化學上,GABA被歸類為氨基酸,但科學界很少這樣將它歸類,因為生物學上稱的氨基酸通常指的是α-氨基酸,而GABA則屬於γ-氨基酸;也就是說,該化合物的氨基連接在羧基旁的第三個碳(γ碳)上。

痙攣型雙邊麻痺英語spastic diplegia(spastic diplegia)的患者身上,由於上運動神經元英語upper motor neuron病變,造成神經的GABA吸收能力受損,導致肌肉張力亢進

功能

神經遞質

脊椎動物身上,GABA為大中的一個抑制突觸神經遞質。GABA會與突觸前後特定的膜受體結合,導致離子通道打開,使帶負電的離子流入細胞,帶正電的離子流出細胞,這個現象稱為過極化

目前已知有兩種GABA受體[3]

  1. GABAA:為配體門控離子通道複合物的其中一部分[4]
  1. GABAB:屬於代謝型受體,為一種G蛋白偶聯受體
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GABA的製造、釋放、作用,及降解(於GABAergic突觸)

受體

歷史

1883年,GABA首次被合成,最初人們只知道它是植物和微生物的代謝產物[5]

1950年,GABA被發現是哺乳動物中樞神經系統的組成部分[5]

1959 年,研究表明,GABA 在小龍蝦肌肉纖維的抑制性突觸上發揮著類似刺激抑制神經的作用。 Picrotoxin可阻斷神經刺激和應用 GABA 的抑製作用[6]

參見

參考文獻

外部連結

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