三硝基間苯二胺（代號：DATB[註 1]）是一種鈍感的耐熱炸藥，主要作為壓裝炸藥和火箭推進劑改性劑使用，曾用於裝填AIM-7E空對空導彈戰鬥部[7]。三硝基間苯二胺的系統命名法名稱為1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯，僅較TATB分子少一個氨基，該結構也導致二者具有耐熱、鈍感等諸多相似性質[3][8]。
| 1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diamine 1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯 | |
| 別名 | DATB 二氨基三硝基苯 2,4,6-三硝基苯二胺 |
| 識別 | |
| CAS號 | 1630-08-6 
|
| PubChem | 15396 |
| ChemSpider | 14655 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | FZAZPMLWYUKRAE-UHFFFAOYSA-N |
| EINECS | 216-626-4 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H5N5O6 |
| 摩爾質量 | 243.13 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 黃色粉狀結晶[1] |
| 密度 | 1.838g/cm3[2] |
| 熔點 | 286°C[2] 288 °C[1] |
| 溶解性（水） | 不溶[3] |
| 溶解性 | 不溶於乙醇、乙醚； 微溶於四氯化碳、丙酮、乙酸乙酯； 溶於四氫呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基亞碸[3] |
| 熱力學[2] | |
| ΔfHm⦵298K | -98.74kJ·mol−1 |
| ΔcHm⦵ | -2976.7kJ·mol−1 |
| Cp | 70.2J·mol-1·K-1 |
| 爆炸性 | |
| 撞擊感度 | 78.4J[4] |
| 摩擦感度 | >350N（鈍感）[2] |
| 爆速 | 7414m/s（1.765g/cm3）[5] 7659m/s（1.816g/cm3）[2] |
| 結構 | |
| 空間群 | Pc[6] |
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | TATB |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
為便於敘述，下文統一稱三硝基間苯二胺為DATB。
物理性質
DATB屬單斜晶系，空間群為Pc，其晶胞參數為a=0.7039nm，b=0.5169nm，c=1.1583nm，β=95.22°，V=0.4358nm3。DATB的每個單胞內包含44個原子[註 2]，在氫鍵的作用下，晶體內分子沿a軸呈鏈狀結構分布，與TATB和石墨的層狀結構存在顯著差異[9]。DATB的晶體結構會隨着壓力改變而變化，其趨勢為隨着壓力上升，a、b、c均會減小，其中當壓力達到7.5GPa附近時，DATB結構會發生突變，a、c迅速下降但b迅速上升，此時DATB晶體結構失穩，該突變發生後晶胞參數變化率恢復正常[10]。
DATB在常規溶劑中溶解性較差，其不溶於水、乙醇、正丙醇和乙醚，微溶於苯、二氯乙烷、四氯化碳、丙酮、硝基甲烷和乙酸乙酯，但其在四氫呋喃、二甲基甲酰胺和二甲基亞碸中溶解性較好[3][註 3]。
DATB熱安定性能優良，在100°C環境下安置48小時失重約0.1%，第二個48小時失重約0.01%。250°C環境下，前2小時失重約4.6%，4小時失重約5.8%[5]。
DATB熔點約286°C，其DSC曲線在286.3°C有尖銳吸熱峰[註 4]，隨後在345°C附近出現分解放熱峰，即DATB的熱解過程為先熔化後分解。DATB熱分解過程中，硝基與氨基的IR特徵吸收先於苯環消失[註 5]，前兩者在較早期的反應中分解出一氧化氮、氫氣、水等氣體，後者則在較晚期的反應中放出一氧化氮、氰化氫、一氧化碳等氣體並最終進一步分解放出二氧化碳和一氧化碳[12]。
製備工藝
DATB可通過多種原料經不同工藝流程製備，其主要方法包括：以間二甲氧基苯為原料，經磺化、硝化、胺化步驟，最終製成DATB；以間硝基苯胺為原料，經硝化、胺化製成DATB[5]；以苯甲酸為原料，經定位硝化、胺化、二次硝化、二次胺化，最終製成DATB[13]。三種製備方法流程示意圖如下：
以間二甲氧基苯為原料：[3]
以間硝基苯胺為原料：[5]
以苯甲酸為原料：[13]
爆炸性能
密度為1.79g/cm3時，DATB爆壓為24.3GPa，爆熱4714kJ/kg，爆速7520m/s[4]。此外，DATB爆速還與其密度正相關：1.765g/cm3時爆速為7414m/s，1.816g/cm3時爆速為7659m/s[2][5]。
注釋
參考文獻
參考書籍
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