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Chan-Lam 偶聯反應 - 也稱為Chan-Evans-Lam 偶聯,是芳基硼酸的交叉偶聯反應生成仲芳基胺,或與醇反應形成相應的芳基醚。[1]Chan-Lam偶聯需要銅絡合物催化下進行,一般反應條件為室溫,且在空氣存在中進行。而同樣形成芳香胺的偶聯反應Buchwald–Hartwig耦合則依賴於鈀催化劑的使用。
Chan-Lam coupling | |
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命名根據 | Dominic Chan Patrick Lam |
反應類型 | Coupling reaction |
標識 | |
有機化學網站對應網頁 | chan-lam-coupling |
RSC序號 | RXNO:0000374 |
由於銅試劑的不穩定性和反應中多組分性質,該反應的機制分析變得複雜。[2]該反應通過形成銅-芳基絡合物進行。先形成銅(III)-芳基醇鹽或銅(III)-芳基-酰胺中間體,後經過還原消除分別得到芳基醚或芳基胺:
Chan-Lam偶聯合成生物活性化合物的案例如下所示:
化合物1是一種吡咯化合物,與芳基硼酸酯2偶聯,得到產物3。然後將3合成目標化合物4。2的腈基不會使催化劑中毒。吡啶是用於該反應的配體。雖然反應需要三天,但該反應在室溫下且在環境空氣中進行,產率為93%。
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