壬二酸（又稱杜鵑花酸）（英語：Azelaic acid，縮寫AzA）是一種飽和二羧酸，化學式為HOOC(CH2)7COOH。在標準狀態下，純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥、黑麥和大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物和增塑劑等化工產品的前體，它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。[2]
| 壬二酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 nonanedioic acid | |
| 識別 | |
| CAS號 | 123-99-9 
|
| PubChem | 2266 |
| ChemSpider | 2179 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 48131 |
| DrugBank | DB00548 |
| KEGG | D03034 |
| IUPHAR配體 | 7484 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H16O4 |
| 摩爾質量 | 188.22 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色粉末 |
| 密度 | 1.443 g/mL |
| 熔點 | 109 °C（382 K） |
| 沸點 | 286 °C（559 K） |
| 溶解性（水） | 2.14 g/L[1] |
| pKa | 4.550, 5.498[1] |
| 藥理學 | |
| ATC代碼 | D10AX03（D10） |
| 藥品分級 | |
| 給藥途徑 | 外用 |
| 藥代動力學： | |
| 極低 | |
| 12小時 | |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
在工業上，壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產，而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸，而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。
生物作用
在植物中，壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素。[4]它能誘導水楊酸的積累，而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。[5]
應用
壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中，它可用作鋰潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。[2]
壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡。[6][7]壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌，還會降低角蛋白的產生，而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。[8]由於它具有消炎作用，壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性，該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。[9]壬二酸也可用於治療皮膚色素沉著，包括黃褐斑和炎症後色素過度沉著，尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。[10]作為酪氨酸酶抑製劑，壬二酸可抑制黑色素的合成。[11]
參考文獻
外部連結
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