鄰硝基苯胺,即2-硝基苯胺,是苯胺的苯環上的鄰位(2-位)被硝基取代形成的化合物。 鄰硝基苯胺是黃色固體。[1]
鄰硝基苯胺 | |
---|---|
IUPAC名 2-Nitroaniline | |
別名 | ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine, |
識別 | |
CAS號 | 88-74-4 |
ChemSpider | 13853943 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV |
性質 | |
化學式 | C6H6N2O2 |
摩爾質量 | 138.14 g·mol⁻¹ |
外觀 | 橙色固體 |
密度 | 1.442 |
熔點 | 71.5 °C |
溶解性(水) | 0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS) |
相關物質 | |
相關化學品 | 間硝基苯胺, 對硝基苯胺 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
鄰硝基苯胺可通過苯胺乙酰化製備。首先,用乙酸酐將苯胺乙酰化。
- C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHC(O)CH3 + CH3CO2H
然後,再將乙酰苯胺硝化:
- C6H5NHC(O)CH3 + HNO3 → O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O
最後,將鄰硝基乙酰苯胺水解得到鄰硝基苯胺:
- O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O → O2NC6H4NH2 + CH3CO2H
應用
反應
鄰硝基苯胺的硝基是一個拉電子基團,使鄰硝基苯胺的鄰位和對位的反應活性降低,而間位則變得更易發生取代反應。同時,鄰硝基苯胺的氨基提高了鄰位和對位的活性。二者共同作用的淨結果是,硝基的鄰位更易發生反應。[3]
相關化合物
參考文獻
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.