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2,6-二氨基嘌呤
化合物 / 維基百科,自由的 encyclopedia
2,6-二氨基嘌呤(2,6-Diaminopurine,簡稱2,6-DAP或Z)又稱2-氨基腺嘌呤(2-Aminoadenine),是腺嘌呤(A)的一個類似物(英語:Nucleic acid analogue),結構上比腺嘌呤多了一個氨基,過去曾為治療白血病的一種藥物[1]。2011年NASA分析一些隕石的成分,發現其含有腺嘌呤(A)、鳥嘌呤(G)與2, 6-二氨基嘌呤(Z),顯示這些鹼基可能存在於外太空[2]。2020年有研究發現2,6-二氨基嘌呤可在具UGA無義突變的mRNA轉譯時促進轉譯連讀(translational readthrough),忽視突變產生的UGA而繼續轉譯,可能機制為2,6-二氨基嘌呤抑制tRNA的甲基轉移酶FTSJ1(英語:FTSJ1),影響tRNA修飾而增加其在UGA發生轉譯連讀的機率[3]。
2,6-二氨基嘌呤 | |
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IUPAC名 7H-Purine-2,6-diamine | |
別名 | 2-Aminoadenine; 2,6-DAP |
識別 | |
CAS號 | 1904-98-9 ![]() |
PubChem | 30976 |
ChemSpider | 28738 |
SMILES |
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InChI |
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性質 | |
化學式 | C5H6N6 |
摩爾質量 | 150.14 g·mol−1 |
外觀 | White to yellow crystalline powder |
密度 | 1.743 g/cm3 |
熔點 | 117 °C(390 K) |
溶解性(水) | 2.38 g/L at 20 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
早在1977即有科學家發現噬藍藻體(英語:cyanophage)S-2L(感染聚球藻屬(英語:Synechococcus)藍綠菌的噬菌體)基因組中不含有腺嘌呤,所有腺嘌呤都被2,6-二氨基嘌呤(Z)取代,相較於前者和胸腺嘧啶形成兩個氫鍵,後者可和胸腺嘧啶形成三個氫鍵,此為首次發現有基因組中一種嘌呤完全被取代的情形[4][註 1]。2021年4月有三篇關於2,6-二氨基嘌呤的論文同時發表於《科學》期刊,提出除S-2L外還有許多噬菌體(多屬短尾噬菌體科與長尾噬菌體科)也有A完全被Z取代的現象,並首度發現了噬菌體基因組中參與合成dZTP的酵素PurZ[7][8]、在DNA複製時選擇性使用Z而不使用A的DNA聚合酶DpoZ[9]以及可能分解脫氧腺苷三磷酸(dATP)以避免其被加入DNA中的水解酶[7],而宿主細胞不會將Z加入其自身DNA中的機制仍不清楚[10]。dAMP合成途徑中,腺苷酸琥珀酸合成酶(英語:Adenylosuccinate synthetase)PurA可將肌苷酸(I)轉為腺苷醯琥珀酸(英語:adenylosuccinate),後者可再由琥珀酸裂解酶PurB轉為腺苷酸(A),PurZ與PurA同源,可能以類似途徑可成dZTP[7],將dGMP轉為dSMP(N6-succino-2-amino-2′-deoxyadenylate),後者再由PurB轉為dZTP[8]。噬菌體以2,6-二氨基嘌呤取代腺嘌呤的功能可能為避免病毒DNA被宿主的限制酶切割[7]。
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2a/DiampurineT_DNA_base_pair.svg/640px-DiampurineT_DNA_base_pair.svg.png)