煙酰胺腺嘌呤二核苷酸
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煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(英語:nicotinamide adenine dinucleotide,NAD)簡稱輔酶Ⅰ,是一種轉遞質子(更準確來說是氫離子)的輔酶,它出現在細胞很多代謝反應中。NAD由兩個核苷酸組成,所以叫二核苷酸,一個含有腺嘌呤,另一種含有煙酰胺,這兩個核苷酸通過焦磷酸鹽連接在一起。NAD 以兩種形式存在:氧化形式的NAD+和還原形式的NADH。NADH最多攜帶兩個質子(寫為NADH + H+),其標準電極電勢為-0.32V。
煙酰胺腺嘌呤二核苷酸 | |
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識別 | |
CAS號 | 53-84-9 Y 58-68-4 N |
PubChem | 925 |
ChemSpider | 5681 |
InChI |
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InChIKey | BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSBR |
ChEBI | 16908 |
RTECS | UU3450000 |
DrugBank | DB00157 |
KEGG | C00003 |
MeSH | Nicotinamide-Adenine+Dinucleotide |
IUPHAR配體 | 2451 |
性質 | |
化學式 | C21H27N7O14P2 |
摩爾質量 | 663.425 g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
NAD+是脫氫酶的輔酶,如乙醇脫氫酶(ADH),用於氧化乙醇。它在糖酵解、糖異生、三羧酸循環及呼吸鏈中發揮着不可替代的作用。中間產物會將脫下的氫遞給NAD,使之成為NAD + H+。
而NAD+ H+則會作為氫的載體,在電子傳遞鏈中通過化學滲透偶聯的方式,合成ATP。
在吸光方面,NADH在260nm和340nm處各有一吸收峰,而NAD+則只有260nm一處吸收峰,這是區別兩者的重要屬性。這同時也是很多代謝試驗中,測量代謝率的物理依據。NAD在260nm的莫耳吸光度為1.78x104L /(mol·cm),而NADH在340nm的莫耳吸光度為6.2x103 L/(mol·cm)。
在生物體內中,NAD可以由簡單的構建塊與氨基酸色氨酸或天冬氨酸合成。以替代方式,將更複雜的酶組合從食物中攝取,這維生素被稱為煙酸。通過分解NAD結構的反應釋放相似的化合物。這些預製組件然後通過一個回收通道,將其回收成活性形式。一些NAD也轉化為煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP);這種相關輔酶的化學成分與NAD類似,但在新陳代謝中具有不同的作用。在代謝中,NAD+參與氧化還原反應,將電子從一個反應攜帶到另一個反應。因此,輔酶在細胞中以兩種形式存在:NAD+是一種氧化劑,能接受來自其他分子的電子。該反應形成NADH,然後又可以用作為還原劑來給電子。這些電子轉移反應是NAD的主要功能。然而,它也用於其他細胞過程中,最顯著的是添加或除去蛋白質中的化學基團的酶的底物。由於這些功能的重要性,發現NAD代謝的酶是藥物的目標。儘管NAD+在特定氮原子上的正電荷而被寫入上標加號,但在生理pH大部分情況下,實際上是單電荷的陰離子(負電荷為1),而NADH為雙電荷陰離子。