苯硫酚

苯硫酚（化學式：C
6H
5SH，PhSH）是一種有機硫化合物，又名巰基苯、硫苯酚，是最簡單的硫酚類化合物，常溫下是惡臭的無色液體。苯硫酚的化學結構類似於苯酚，只差在其芳環上的羥基（-OH）中，氧原子被硫原子取代了。

苯硫酚
Skeletal formula Ball-and-stick model
IUPAC名 Thiophenol
別名	Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene
識別
CAS號	108-98-5  Y
PubChem	7969
ChemSpider	7681
SMILES	Sc1ccccc1
InChI	1/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey	RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL
ChEBI	48498
RTECS	DC0525000
性質
化學式	C6H6S
摩爾質量	110.19 g·mol⁻¹
外觀	無色液體且有難聞的氣味。
密度	1.0766 g/mL
熔點	-15 °C（258 K）
沸點	169 °C（442 K）
溶解性（水）	0.08% in water, 25°C[1]
溶解性	多數有機溶劑、鹼水溶液
蒸氣壓	1 mmHg (18°C)[1]
pKa	6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3]
危險性
警示術語	R：R10 R24/25 R26 R41
安全術語	S：S23 S26 S28 S36/37/39 S45
主要危害	Toxic
PEL	none[1]
相關物質
相關硫醇	1,2-苯硫醌（英語：1,2-Benzenedithiol） 苯甲硫醇
相關化學品	苯酚 苯硒酚、苯碲酚 二硫酚（英語：Diphenyl disulfide）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯硫酚會用在一些醫療用途中，如，作為藥物的有機硫配體，例如：硫柳汞就是以苯硫酚作為有機硫配體。

合成

雖然一般在實驗操作中都是購買現成的苯硫酚，但仍然可以使用幾種方法來合成苯硫酚。一種方法是用鋅還原苯磺酰氯^[4]然後將單質硫在鹵苯化鎂或苯基上酸化。

酚類可以通過他們的O型芳烷基硫代氨基甲酸鹽（O-aryl dialkylthiocarbamates）的重排轉化成苯硫酚^[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反應（英語：Leuckart thiophenol reaction）中，以苯胺為起始物質透過重氮鹽(ArN₂X)與黃原酸酯(ArS(C=S)OR)反應而成^[6][7]。

性質

參見

• 苯酚

參考文獻

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0050. NIOSH.
2. Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
3. Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
4. Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504.
5. Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.
6. Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）