結構和成鍵
不像相關的五元雜環化合物——吡咯、噻吩和呋喃,磷唑衍生物的芳香性被減弱,反映了磷不願意使它的孤對電子變成離域電子。[2]這種差異的主要標誌是磷原子的錐體化(從平面三角形構型變成三角錐構型)。磷唑的反應性也表明了它沒有芳香性。[3]磷唑衍生物會經歷不同的環加成反應,它們的配位特性也得到了很好的研究。[4]
製備
磷唑是在1987年發現的,[5]是由磷唑鋰(C4H4PLi)在低溫下質子化而成的。[6]磷唑的衍生物可以通過涉及1,3-二烯加成到二氯烴基磷(RPCl2)的麥克馬考反應,然後脫鹵反應而成。[7]
反應性
磷唑中的P-H鍵支配了此類化合物的反應性。[6]磷唑母體很容易發生重排反應,會把氫原子從磷遷移到2號碳,然後二聚。
很多磷唑的衍生物中的磷都和另一個烴基鍵結,這個烴基通常是甲基或苯基。磷唑衍生物的非芳香性表現在它們的反應性上,但P-C鍵仍然保持完整。舉個例子,它們會和親電性的炔烴發生狄爾斯–阿爾德反應。磷唑衍生物的磷原子呈鹼性,可作為配體。[6]
參見
參考資料
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