氰基硼氫化鈉
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氰基硼氫化鈉(分子式:NaBH3(CN))是硼氫化鈉中氫被氰基取代形成的衍生物,常用作還原劑。
Quick Facts 氰基硼氫化鈉, 識別 ...
氰基硼氫化鈉 | |
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識別 | |
CAS號 | 25895-60-7 Y |
PubChem | 20587905 |
SMILES |
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InChI |
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EINECS | 247-317-2 |
性質 | |
化學式 | NaBH3CN |
摩爾質量 | 62.84 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色或微黃色潮解粉末 |
密度 | 1.20 g/cm³ (固) |
熔點 | 241°C (分解) |
溶解性(水) | 可溶 |
危險性 | |
歐盟分類 | 未列明 |
NFPA 704 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
Close
儲存氰基硼氫化鈉時,應避免過熱及接觸火源、水、潮濕空氣、強酸或強氧化劑。[1]氰基硼氫化鈉遇強酸會立即生成氰化氫,與空氣中的水分接觸也會逐漸分解生成氰化物,使用時必須小心。
用途
氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑,常用於將醛/酮製得的亞胺選擇性還原為胺,尤其適用於還原胺化反應(Borch反應)。[2][3][4]它與水反應緩慢,可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑。[5]
參見
- 三乙酰氧基硼氫化鈉(STAB)
- 硼氫化鈉
參考資料
- Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
- Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
- Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
- Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002