異硫氰酸酯（isothiocyanate）是一類通式為R-N=C=S的有機化合物，可看作是由異氰酸酯中的氧原子被硫替換後形成。
異硫氰酸鹽是硫氰酸根（SCN−）用氮原子配位時生成的化合物（M-N=C=S）。它是硫氰酸鹽的鍵合異構體。有時「異硫氰酸鹽」也指「異硫氰酸酯」，比如異硫氰酸苯酯也被稱作苯基異硫氰酸鹽（Phenylisothiocyanate）。
合成
反應
該官能團中，碳原子是親電性的，可被親核試劑進攻，使C=N鍵或C=S鍵打開：[2]
對蛋白質N端進行氨基酸測序的埃德曼降解反應中，就是利用了異硫氰酸苯酯中碳原子的親電性，使末端氨基酸的氨基與其反應，並最後脫落生成乙內酰苯硫脲：
性質
異硫氰酸烯丙酯是造成芥子油刺鼻氣味的物質，也是調味料山葵中會刺激鼻竇造成辛辣感的物質。
近來研究表明，存在於十字花科植物中的某些異硫氰酸酯類物質，如異硫氰酸苯乙酯和萊菔硫烷，具有控制癌症和腫瘤生長的功效。苯并[a]芘和其他多環芳烴進入人體後，會被細胞色素P450氧化為致誘變性更強的環氧化合物，使其致癌性增強。異硫氰酸酯的存在可以抑制細胞色素對多環芳烴的氧化。
生理作用
硫腈酸酯在中性條件下可自動環化成惡唑烷硫酮(OZT)。硫氰酸酯、異硫氰酸酯、惡唑烷硫酮稱為致甲狀腺腫素。致甲狀腺腫素優先與血液中碘結合，致使甲狀腺素合成所需碘來源不足，導致甲狀腺代償性增生腫大。
參見
參考資料
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
