四正丁基溴化銨

四正丁基溴化銨是一種季銨鹽，示性式為${\displaystyle {\ce {[(CH3CH2CH2CH2)4N]+Br-}}}$，常用作相轉移催化劑，^[2]用於3-苯基丙烯醛^[3]、肉桂酸苄酯^[4]等化學品的合成。它也可用於芳香化合物的電化學溴化反應。^[5]

四正丁基溴化銨
別名	TBAB
識別
CAS號	1643-19-2  Y
PubChem	74236
ChemSpider	66843
SMILES	[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI	1/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	JRMUNVKIHCOMHV-REWHXWOFAC
EINECS	216-699-2
ChEBI	51993
性質
化學式	C16H36BrN
摩爾質量	322.368 g/mol g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	103 °C（133 °C分解）[1]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H315, H319, H335, H411, H412
P-術語	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
主要危害	有害
相關物質
其他陰離子	四正丁基氯化銨 四正丁基氟化銨 四正丁基氫氧化銨 四正丁基三溴化銨
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

它可由1-溴丁烷和三正丁胺在乙腈溶劑中反應來製備。^[6]

參考文獻

1. Applied Catalysis A: General 241 (2003) 227–233
2. Henry J. Ledon (1988). "Diazo transfer by means of phase-transfer catalysis: di-tert-butyl diazomalonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 414.
3. 孫宏, 張澤, 陳艷春,等. 四正丁基溴化銨催化合成3-苯基丙烯醛[J]. 化學世界, 2009, 50(4).
4. 李德江, 龍德清, 付和清. 微波輻射四丁基溴化銨催化合成肉桂酸苄酯[J]. 日用化學品科學, 2003, 026(006):41-42,47.
5. Wenxia Xie, Shulin Ning, Nian Liu, Ya Bai, Shutao Wang, Siyu Wang, Lingling Shi, Xin Che, Jinbao Xiang. Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr. Synlett. 2019-07, 30 (11): 1313–1316 [2020-05-05]. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0037-1611545 （英語）.^{[永久失效連結]}
6. 郭良科, 馮柏成, 張旺. 四丁基溴化銨的合成[J]. 應用化工, 2015(S1).