喹啉(英語:Quinoline),也叫做苯並吡啶、氮雜萘,是一種雜環芳香性有機化合物,化學式為C9H7N。它是一種具有強烈臭味的無色吸濕性液體。
喹啉 | |
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IUPAC名 Quinoline 喹啉 | |
別名 | 苯並吡啶、氮雜萘 |
識別 | |
CAS號 | 91-22-5 |
PubChem | 7047 |
ChemSpider | 6780 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU |
3DMet | B00959 |
UN編號 | 2656 |
EINECS | 202-051-6 |
ChEBI | 17362 |
RTECS | VA9275000 |
KEGG | C06413 |
MeSH | Quinolines |
性質 | |
化學式 | C9H7N |
摩爾質量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.093 g/mL |
熔點 | −15℃ |
沸點 | 238℃ |
溶解性(水) | 可溶 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
如果喹啉暴露在光下,會慢慢變成淡黃色,進一步變成棕色。[1]喹啉微溶於水,但是易溶於很多有機溶劑。[2]
喹啉是冶金、染料、聚合物以及農用化學品工業的重要中間體。它也可以用作消毒劑、防腐劑以及溶劑。
喹啉是有毒性的,短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕,也可能導致頭昏和噁心。大鼠動物實驗指出,經口或注射的喹啉暴露可能導致肝臟腫瘤[註 1] 或淋巴瘤。[註 2]
分離與合成
喹啉自然存在於煤焦油裡面,於1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多種方式人工製得。
- 康拉德-利姆帕赫喹啉合成(Conrad-Limpach quinoline synthesis):使用苯胺和β-酮酯[4]
- 多布納-米勒反應(Doebner-Miller reaction):使用苯胺和α,β-不飽和羰基化合物。
- 斯克勞普喹啉合成(Skraup synthesis):使用硫酸亞鐵、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸
- Camps喹啉合成:使用鄰-酰氨基苯乙酮和氫氧化物
應用及衍生物用途
喹啉被用以合成染料、羥氯喹和煙酸,也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑,喹啉最主要的用途是生產其他的特種化學品。
根據一份2005年發表的報告指出,喹啉每年的產量大約為4噸。[6]它的主要用途是作為8-羥基喹啉的前驅體,後者是一種多用途的螯合劑和殺蟲劑前驅體。
喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驅體,喹啉氧化後得到喹啉酸(吡啶-2,4-二甲酸),一種商品名為「Assert」的除草劑前驅體。
在乙酸存在時可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成1-乙基-1,2,3,4-四氫喹啉(Kairoline M)。[7]
喹啉可通過多種催化系統對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。
環境標準
前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.5
備註
參見
參考文獻
外部連結
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