可卡因
興奮劑麻醉藥物 / 維基百科,自由的 encyclopedia
可卡因(英語:cocaine,C₆H₅COOC₇(COOCH₃)H₁₀N(CH₃),其中-COOCH₃位於莨菪烷官能團C₇H₁₀N的2位),又譯為可卡因,學名苯甲酰芽子鹼甲酯,是古柯含有的多種芽子鹼衍生生物鹼之一。芽子鹼衍生物屬於莨菪烷類生物鹼與興奮劑,在世界各地均屬管制藥(毒品)[9]。可能造成思覺失調、欣快感或者精神激動(英語:Psychomotor agitation)等心理影響;生理上的症狀可能包括心跳過速、出汗與瞳孔放大[10]。高劑量的可卡因會造成高血壓或中暑[11]。使用後數秒到分鐘即產生藥效,並持續5到90分鐘[10]。可卡因偶爾也會用於醫療用途,例如局部麻醉與減少鼻部手術的出血[12]。
臨床資料 | |
---|---|
其他名稱 | benzoylmethylecgonine (苯甲酰甲基芽子鹼), benzoylecgonine methyl ester (苯甲酰芽子鹼甲酯) |
AHFS/Drugs.com | Micromedex詳細消費者藥物信息 |
依賴性 | 生理: 高[1][2] 心理: 高[2] |
成癮性 | 高[3] |
給藥途徑 | 外用、口服、吹入(英語:insufflation (medicine))、靜脈注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
|
藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 口服:33%[4] Insufflated(英語:Insufflation (medicine)): 60[5]–80%[6] Nasal spray(英語:Nasal spray): 25[7]–43%[4] |
藥物代謝 | 肝臟(CYP3A4) |
生物半衰期 | 1 小時 |
排泄途徑 | 腎臟(苯甲酰芽子鹼(英語:benzoylecgonine)和芽子鹼甲酯(ecgonine methyl ester)) |
識別資訊 | |
| |
CAS號 | 50-36-2 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
UNII | |
KEGG |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
PDB配體ID | |
CompTox Dashboard(英語:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.030 |
化學資訊 | |
化學式 | C17H21NO4 |
摩爾質量 | 303.353 g/mol |
3D模型(JSmol(英語:JSmol)) | |
熔點 | 98 °C(208 °F) |
沸點 | 187 °C(369 °F) |
水溶性 | HCl: 1800–2500 mg/mL (20 °C) |
| |
|
可卡因具有成癮性,原因是由於其作用於腦中的獎賞路徑(英語:mesolimbic pathway)。短時間使用後,會出現依賴性的高風險。使用可卡因也會增加中風、心肌梗死、肺部問題、敗血症與猝死的風險[9][13]。在與酒精並用時,會形成苯甲酰芽子鹼乙酯(C₆H₅COOC₇(COOC₂H₅)H₁₀N(CH₃)),造成更嚴重的中毒。一般街頭非法販賣的可卡因,常會混入局部麻醉藥、玉米澱粉、奎寧或者醣類等會增加額外毒性的物質[14]。又如,混合了高爆炸藥的可卡因粉末稱作布朗布朗(英語:Brown-brown),因部分高爆炸藥通常含有可用於治療心臟疾病的硝酸甘油,可造成血管舒張,令可卡因自由地在人體血管內移動。
持續反覆使用可卡因,會導致感覺快樂的能力減少與身體疲累[9]。
可卡因是5-羥色胺、去甲基腎上腺素,和多巴胺的再攝取抑制劑,會使腦部這三種神經遞質的濃度上升[9]。可卡因可以輕易地通過血腦屏障,而且可能會通過高燒與血清素破壞血腦屏障[15][16]。可卡因是由古柯的葉子製成,此植物的主要產地在南美[10]。2013年合法生產的可卡因數量為419公斤[17]。估計美國每年非法可卡因的市場在一千億到五千億美金之間,可卡因可再經過進一步的加工,製成霹靂可卡因[9]。
每年用藥人數約在1,400萬至2,100萬人之間,其中北美洲的用量最大,其次為歐洲和南美洲[9]。其中 1-3% 的已開發國家人口在其一生中至少使用過可卡因一次[18]。2013年,可卡因直接導致約4,300人死亡,比起1990年的2,400人上升了許多。祕魯人(英語:Peruvians)從遠古時代就有嚼食古柯葉的習俗[14]。1860年,可卡因首次由古柯樹的古柯葉內純化出來[9]。1961年起,國際麻醉品單一公約要求各國將所有非醫學用途的可卡因使用列入刑事罪行規範[19]。