原甲酸

原甲酸，又名甲三醇，是具有分子式HC(OH)₃的化合物。在該分子中，中心碳原子結合至一個氫和三個羥基基團。

原甲酸
IUPAC名 Methanetriol[1] 甲三醇
別名	三羥基甲烷
識別
CAS號	463-78-5  N
PubChem	5231666
ChemSpider	4401409
SMILES	OC(O)O
InChI	1/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H
InChIKey	RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYAS
性質
化學式	CH4O3
摩爾質量	64.04 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

原甲酸一直以來被認為會馬上分解為水和甲酸，因此無法觀察、分離。^[2]不過，原甲酸最終於2024年由冷凍的甲醇與氧的混合物經電子照射而成，然後用質譜法發現。^[3]

酯

原甲酸酯是存在的^[4][5]，和縮醛類似，它們對鹼穩定，但在酸性條件下容易水解為醇和甲酸酯。它們用作溫和的脫水劑，尤其廣為人知的是原甲酸三甲酯，原甲酸三乙酯和原甲酸三異丙酯。

參見

• 甲醇
• 乙二醇
• 原碳酸（甲四醇）

參考文獻

1. Methanetriol - PubChem. NCBI. [2013-04-22]. （原始內容存檔於2012-11-03）.
2. Böhm, S., Antipova, D. and Kuthan, J. (1996), "Study of methanetriol decomposition mechanisms". International Journal of Quantum Chemistry, volume 60, pages 649–655. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X
3. Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi』ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Wang, Jia; Yang, Jiuzhong; Pan, Yang; Yang, Tao; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. Methanetriol─Formation of an Impossible Molecule. Journal of the American Chemical Society. 17 April 2024. doi:10.1021/jacs.4c02637.
4. Peter P. T. Sah, Tsu Sheng Ma (1932), ""ESTERS OF ORTHOFORMIC ACID". J. Am. Chem. Soc., volume 54, issue 7, pages 2964–2966 doi:10.1021/ja01346a048
5. H. W. Post (1943), "The Chemistry of the Aliphatic Orthoesters", Reinhold, 188 pages