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兼松正吉(1542年—1627年10月13日),日本安土桃山時代到江戶時代初期的武將。兼松清秀之子,尾張國葉栗郡島村(現在的愛知県一宮市島村)出生。亦稱「金松」,後證實是誤記。通稱千熊、又四郎、修理亮。[1]
出仕織田信長,桶狹間之戰中出陣。最初是下級武士,因為戰功升至信長的馬廻眾。
本能寺之変後,返回尾張出仕織田信雄。小牧・長久手之戰時也作為信雄的下屬出戰。信雄沒落以後,作為羽柴秀吉的黃母衣眾。曾臣屬於豊臣秀次,秀次死後又臣屬於秀吉。秀吉死後從屬於徳川家康。慶長5年(1600年)、隨家康征伐會津,轉進向西進攻岐阜城,參加關原之戰。戰後成為家康之子松平忠吉的與力,知行2600石。忠吉早逝之後,從屬於徳川義直,成為尾張藩士。墓所位於政秀寺。[2]
天正元年(1573年)8月的刀根坂之戰中,正吉拿着敵人的首級拜見信長,因為赤着腳在山中奔跑的關係腳被血染紅了。信長對他的奮戰大為感動,把自己日常帶着的草鞋賜給了他。傳說這雙草鞋就成為了兼松家的傳家寶。
元龜元年(1570年)正月時正在參加姉川之戰,正吉采來河原中的蘆葦臨時做了裝飾用以祈求武運。傳說這就是門松的起源。
石山合戰中的天滿之森戰役中和毛利秀賴一同伏擊石山本願寺方的敵將・長末新七郎,因為兩人互相謙讓取得敵將首級的機會最終失去時機兩人都沒有拿到首級。
慶長5年(1600年)關原之戰的前哨戰・米野之戰中,在戰場上跟從小就交情深厚的津田元綱重逢,而元綱當時是敵方織田秀信的家臣。雙方進行了單挑但彼此都沒有互相為敵的打算,所以挑了一個適當的時候互相稱讚了對方的勇武就各自撤退了。元綱在戰後成為了鳥取藩的家老,保存了家業。