互變異構是某些有機化合物的結構在兩種官能團異構體間產生平衡互相轉換的現象,相應的異構體則稱為互變異構體。大多數互變異構都涉及氫原子或質子的轉移,以及單鍵向雙鍵的轉變。互變異構體在平衡中的分布與具體的因素有關,包括溫度、溶劑和pH值等。
互變異構可被以下因素催化:
常見的互變異構包括:
- 酮 - 烯醇,例:丙酮。參見酮-烯醇互變異構。
- 酰胺 - 亞胺酸,例:腈水解反應。
- 內酰胺 - 內酰亞胺,雜環中的酰胺-亞胺酸互變異構,例:鳥嘌呤、胸腺嘧啶和胞嘧啶。
- 烯胺 - 亞胺
- 烯胺 - 烯胺,例:磷酸吡哆醛催化的酶反應。
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參考資料
- Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley Interscience, New York, 2001; pp 1218-1223. ISBN 0-471-58589-0
- Alan R. Katritzky, A.R.; Elguero, J. et al. The Tautomerism of heterocycles, Academic Press, New York, 1976, ISBN 0-12-020651-X
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