二乙基氨基三氟化硫,簡稱DAST[2]是一種有機硫化合物,化學式 Et2NSF3。這種液體是一種氟化劑,用於合成有機氟化合物。二乙基氨基三氟化硫是無色的,但舊樣本會呈橙色。
Quick Facts 二乙氨基三氟化硫[1], 識別 ...
二乙氨基三氟化硫[1]
|
|
|
IUPAC名 N,N-Diethyl-S,S,S-trifluoro-λ4-sulfanamine
|
別名
|
二乙氨基三氟化硫 二乙(三氟化硫)胺
|
識別
|
縮寫
|
DAST
|
CAS號
|
38078-09-0 Y
|
PubChem
|
123472
|
ChemSpider
|
110068
|
SMILES
|
|
InChI
|
- 1/3C4H12NS.3FH/c3*1-3-6(5)4-2;;;/h3*3-5H2,1-2H3;3*1H/q3*+1;;;/p-3
|
InChIKey
|
OJRFYRBETDFODT-DFZHHIFOAR
|
性質
|
化學式
|
C4H10F3NS
|
摩爾質量
|
161.19 g·mol−1
|
外觀
|
無色油狀液體
|
密度
|
1.220 g/cm3
|
沸點
|
30—32 °C(86—90 °F;303—305 K)(3 mmHg)
|
溶解性(水)
|
反應
|
溶解性
|
和乙醇反應,可溶於乙腈
|
危險性
|
GHS危險性符號
![《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/50px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/50px-GHS-pictogram-acid.svg.png)
|
GHS提示詞
|
Danger
|
H-術語
|
H226, H302, H312, H314, H332
|
P-術語
|
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
|
主要危害
|
有腐蝕性,可燃,可以爆炸
|
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
|
Close
DAST可以由二乙基氨基三甲基硅烷和四氟化硫反應而成:[3]
- Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF
原論文使用三氯氟甲烷(氟利昂-11)作為溶劑,但這種化合物因為被蒙特利爾議定書禁用,不再作為商品化學品提供,現已使用乙醚作為替代溶劑。[4]
DAST在有機合成中用作氟化劑,可以把醇(ROH)和醛(RCHO)氟化成對應的氟代烴(RF和RCHF2)。[5]它和硫醚或亞碸反應,生成對應的α-氟代硫醚。[6][7][8]
它也用作傅-克反應的催化劑。[9]
DAST加熱分解成極易爆炸的(NEt2)2SF2,並產生四氟化硫氣體。為了儘量減少發生事故,存放DAST樣本時要保持在50 °C以下。[10]雙(2-甲氧乙基)氨基三氟化硫(商品名Deoxo-Fluor)和四氟硼酸二氟(嗎啉基)化鋶(商品名XtalFluor-M)都是衍生自DAST的試劑,但較難爆炸。[11][12]
A. H. Fauq, "N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
W. J. Middleton, E. M. Bingham "Diethylaminosulfur Trifluoride" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.440; Vol. 57, p.50. Online version (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
McCarthy, James R.; Peet, Norton P.; LeTourneau, Michael E.; Inbasekaran, Muthiah. (Diethylamino)sulfur trifluoride in organic synthesis. 2. The transformation of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1985, 107 (3): 735–737. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00289a053.
Wnuk, Stanislaw F.; Robins, Morris J. Antimony(III) chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1990, 55 (15): 4757–4760. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00302a052.
Robins, Morris J.; Wnuk, Stanislaw F. Nucleic acid related compounds. 79. Efficient conversions of thioethers to .alpha.-fluoro thioethers with DAST or DAST/antimony(III) chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1993, 58 (15): 3800–3801. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00067a009.
l'Heureux, A.; Beaulieu, F.; Bennett, C.; Bill, D. R.; Clayton, S.; Laflamme, F. O.; Mirmehrabi, M.; Tadayon, S.; Tovell, D.; Couturier, M. Aminodifluorosulfinium Salts: Selective Fluorination Reagents with Enhanced Thermal Stability and Ease of Handling†,‡. The Journal of Organic Chemistry. 2010, 75 (10): 3401–3411. PMC 2869536
. doi:10.1021/jo100504x.