丹磺酰氯即「5-(二甲氨基)萘-1-磺酰氯」,也稱丹酰氯,是一個用於測定蛋白質多肽N-端氨基酸的試劑。

Quick Facts 丹磺酰氯[1], 識別 ...
丹磺酰氯[1]
Thumb
IUPAC名
5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
英文名 Dansyl chloride
別名 丹酰氯
縮寫 DNS
識別
CAS號 605-65-2  checkY
PubChem 11801
ChemSpider 11308
SMILES
 
  • ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C
InChI
 
  • 1/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3
InChIKey XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYAI
ChEBI 51907
RTECS QK3688000
性質
化學式 C12H12ClNO2S
摩爾質量 269.75 g·mol⁻¹
熔點 70 °C(343 K)
危險性
警示術語 R:R34
安全術語 S:S26, S36/37/39, S45
歐盟分類 Thumb
 腐蝕性(C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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性質

己烷中析出的丹磺酰氯是橙黃色毛狀結晶,它難溶於水,但可溶於二惡烷丙酮等有機試劑中。值得注意的是,丹磺酰氯在二甲基亞碸存在並不穩定,不應該用於準備試劑溶液。


丹磺酰氯可以和一級脂肪芳香反應生成磺胺,從而產生藍色或藍綠色的螢光。它可以與肽的N-端氨基酸反應,生成丹磺酰-肽,水解得到有強烈熒光的丹磺酰-氨基酸。丹磺酰氯有多種優點:反應專一;熒光強烈;靈敏度比二硝基氟苯法高;丹磺酰-氨基酸不需提取,用電泳法或層析法分析即可得知N-端是何種氨基酸。[2]因此丹磺酰氯被廣泛用於蛋白質測序氨基酸分析中。[3][4]磺胺加合物的熒光強度可通過加入β-環糊精得到加強。[5]

參見

參考資料

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