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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
三甲基氰硅烷(簡稱TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),室溫下為揮發性液體。該化合物在有機合成中作為劇毒的HCN之替代試劑,用於向分子中引入氰基。可由氰化鋰與三甲基氯硅烷製備:[1]
三甲基氰硅烷 | |||
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IUPAC名 trimethylsilylformonitrile | |||
識別 | |||
縮寫 | TMSCN | ||
CAS號 | 7677-24-9 | ||
PubChem | 82115 | ||
ChemSpider | 74110 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYAM | ||
性質 | |||
化學式 | C4H9NSi | ||
摩爾質量 | 99.21 g·mol−1 | ||
密度 | 0.793 g/mL (20 ℃) | ||
熔點 | 8-11 °C(281-284 K) | ||
沸點 | 114-117 °C(387-390 K) | ||
溶解性(水) | 與水反應 | ||
溶解性 | 溶於有機溶劑 | ||
折光度n D |
1.392 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R11 R26/27/28 R29 | ||
安全術語 | S:S16 S36/37/39 S45 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成中最主要的用法是與碳氧雙鍵加成,例如其與醛的反應:
產物為氧硅烷取代羥腈。
此試劑還可用於將N-氧化吡啶轉化為2-氰基吡啶,以二氯甲烷為溶劑,二甲基甲酰氯作為親電試劑,可使用苯甲酰氯,但區域選擇性相對較低。
三甲基氰硅烷水解生成劇毒的氰化氫,因此使用時必須注意防止潮解:
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