列福尔马茨基反应

列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应^[1][2]。 它首先由俄国化学家谢尔盖·列福尔马茨基（英语：Sergey Reformatsky）发现。

列福尔马茨基反应

列福尔马茨基反应
命名根据	Sergey Reformatsky
反应类型	偶联反应
标识
有机化学网站对应网页	reformatsky-reaction
RSC序号	RXNO:0000036

反应机理如下：

列福尔马茨基反应机理

溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得以保留。

以下是列福尔马茨基反应的一个例子（碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合）：^[3]

列福尔马茨基反应Danishefsky variation ref. Lambert 2006

参考资料

1. Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
2. Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
3. Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. doi:10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1. 摘要^{[永久失效链接]}

• Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1.
• Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.以上两书中介绍了反应的综述。

外部链接

• 雷福尔马茨基反应 Reformatsky Reaction（页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见

• 羟醛反应
• 布莱兹反应
• 克莱森酯缩合反应