N-(1-萘基)乙二胺

N-(1-萘基)乙二胺是一种有机化合物，化学式为C₁₂H₁₄N₂。它作为格里斯试剂的一部分出售，可用于格里斯试验对血液中的硝酸盐、亚硝酸盐和磺胺进行定量无机分析。

N-(1-萘基)乙二胺[1]
IUPAC名 N1-(Naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine N1-(1-萘基)乙基-1,2-二胺
别名	萘乙二胺
识别
CAS号	551-09-7  Y 1465-25-4（二盐酸盐）  Y
PubChem	15107
ChemSpider	14379
SMILES	NCCNc1c2ccccc2ccc1
InChI	1/C12H14N2/c13-8-9-14-12-7-3-5-10-4-1-2-6-11(10)12/h1-7,14H,8-9,13H2
InChIKey	NULAJYZBOLVQPQ-UHFFFAOYAJ
Beilstein	2803527
ChEBI	53510
性质
化学式	C12H14N2
摩尔质量	186.25 g·mol−1
外观	灰白色结晶
气味	无味
密度	380 kg/m3
熔点	189 °C（462 K）（[2]）
溶解性（水）	30 g/1000 mL（二盐酸盐，20 °C）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319
P-术语	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P332+313, P337+313
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 2 0
闪点	非易燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产

N-(1-萘基)乙二胺可由1-萘胺与2-氯乙胺反应制备，或通过1-溴萘和乙二胺反应生成，产物溶于盐酸后重结晶可制得。^[3]其通常以二盐酸盐形式出售。

性质

N-(1-萘基)乙二胺会发生大多数萘胺和伯胺的典型反应，例如重氮化反应。与其类似物乙二胺类似，它也可以作为双齿配体提供多种错位化合物。然而，它是一种较弱的双齿配体，因为萘胺基团中的氮原子由于共振引起的电荷分散而弱配位。例如在水溶液中与氯亚铂酸钾反应生成[N-(1-萘基)乙二胺]二氯铂(II)。^[4]

它也可以和酰氯反应，生成相应的酰胺。^[5]

用途

N-(1-萘基)乙二胺二盐酸盐广泛用于比色法定量分析水样中的硝酸盐和亚硝酸盐。它很容易在亚硝酸盐存在下发生重氮偶联反应，生成颜色较深的偶氮化合物。含有亚硝酸根离子的样品首先被中和，然后在0-5 °C下用稀盐酸处理得到亚硝酸。然后加入过量但固定体积的磺胺和N-(1-萘基)乙二胺二盐酸盐溶液。以亚硝酸为限制试剂，偶氮偶联反应生成偶氮染料，相对于亚硝酸根离子定量：

形成的重氮化合物产生了阳性结果的典型红色。然后用色度计测量所得溶液的颜色强度，并根据校准曲线检查以确定亚硝酸根离子浓度。^[6]

要定量分析硝酸盐浓度，可先将样品通過铜镉柱，将硝酸根离子定量还原为亚硝酸根离子，但应针对原始样品中存在的亚硝酸根离子调整结果。^[7]

这种方法可以应用于许多方面，包括确定污水或其他生物样品（如细胞内液）中的硝酸盐/亚硝酸盐浓度，前提是样品必须为透明无色的。

在类似的情况下，可以使用相同原理检测血液中的磺胺水平。

参考资料

1. Chemicals and reagents, 2008-2010, Merck
2. Wagner, J.; Prusova, J. Preparation of N-(1-naphthyl)​ethylenediamine. Casopis Lekaru Ceskych, 1951. 90: 20-22. ISSN: 0008-7335.
3. 赵德章, 邹政红, 何金. 盐酸萘乙二胺的制备方法. 2011. CN102173996A.
4. Horst Kunkely, Arnd Vogler. Synthesis and Electronic Spectra of (N-1-Naphthyl-ethylenediamine)-dichloroplatinum(II). Fluorescence of the Appended Naphthyl Substituent. Z. Naturforsch. 2002, 57b: 709–711.
5. Seema Bag, Rekha Tulsan, Abha Sood, Hyejin Cho, Hana Redjeb, Weihong Zhou, Harry LeVine, Béla Török, Marianna Török. Sulfonamides as multifunctional agents for Alzheimer’s disease. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015-02, 25 (3): 626–630 [2021-03-24]. doi:10.1016/j.bmcl.2014.12.006. （原始内容存档于2020-02-28） （英语）.
6. G. H. Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; R. C. Denney. Colorimetry and Spectrophotometry. Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th Edition. Longman. 1989: 702. ISBN 0-582-44693-7.
7. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Nitrate analysis protocol and principles.