N-碘代丁二酰亚胺

N-碘代丁二酰亚胺（NIS）是一种有机化合物，化学式为C₄H₄INO₂。它最初由Bunge于1870年通过丁二酰亚胺银和碘的反应制得。^[1]它可用作烯烃^[2]和芳香烃^[3][4]的碘化试剂及温和的氧化剂^[5]。

N-碘代丁二酰亚胺
IUPAC名 1-Iodopyrrolidine-2,5-dione
识别
CAS号	516-12-1
PubChem	120273
ChemSpider	107372
SMILES	C1CC(=O)N(C1=O)I
Beilstein	113917
Gmelin	122896
ChEBI	53204
性质
化学式	C4H4INO2
摩尔质量	224.98 g·mol−1
外观	白色固体
密度	2.245 g/cm3
熔点	202-206 °C（分解）
溶解性（水）	可溶于二氧六环、THF、MeCN；难溶于乙醚、四氯化碳
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

1. N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. 7. Supplementband. C. F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117.
2. Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j
3. Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345.
4. G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF3−H2O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247.
5. Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3.