1,1-二氯乙烯

1,1-二氯乙烯（1,1-Dichloroethene）简称1,1-DCE，是分子式为C₂H₂Cl₂的有机氯化合物，是有辛辣气味的无色液体。1,1-二氯乙烯和大部份的有机氯化合物类似，在水中溶解度不高，但可溶于有机熔剂。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鲜膜的原料，但现在已不使用。

1,1-Dichloroethene
结构式 球棒模型
IUPAC名 1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethene
别名	1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE vinylidene chloride vinylidene dichloride
识别
CAS号	75-35-4  Y
PubChem	6366
ChemSpider	6126
SMILES	ClC(Cl)=C
ChEBI	34031
KEGG	C14039
性质
化学式	C2H2Cl2
摩尔质量	96.94 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.213 g/cm3
熔点	-122 °C（151 K）
沸点	32 °C（305 K）
溶解性（水）	0.04% (20°C)[1]
蒸气压	500 mmHg (20°C)[1]
偶极矩	1.3 D
结构
分子构型	Planar
危险性
NFPA 704	4 2 2
爆炸极限	6.5%-15.5%[1]
PEL	none[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脱卤反应来制备，而1,1,2-三氯乙烷是制备1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷时的副产品，其反应中有碱参与反应：

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

气相反应不需要碱，但反应的选择性较差^[2]。

应用

1,1-二氯乙烯主要应用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反应中，作为共聚单体。1,1-二氯乙烯也用在半导体器件制造中，用来生长高纯度的二氧化矽（SiO₂）薄膜。

聚偏二氯乙烯

1,1-二氯乙烯可以聚合，形成聚偏二氯乙烯（英语：polyvinylidene chloride）（PVDC）^[3]，可用来制作莎纶（英语：Saran (plastic)）或是食物保鲜膜，但在1980年代的研究发现，聚偏二氯乙烯和其他含氯的有机物质一様，可能会因为化学物质的浸析而危害健康，尤其用在包裹食物放在微波炉加热时，更容易浸析出化学物质，且燃烧时会产生戴奥辛等物质^[4]。因此2004年起，食物保鲜膜改用聚乙烯（PE）的材质。

安全性

暴露在1,1-二氯乙烯下的问题主要和中枢神经系统有关，症状包括镇静、醉、抽搐及痉挛，高浓度下会有意识不清的情形^[5]。美国国家职业安全卫生研究所将1,1-二氯乙烯列为潜在的职业性致癌物质^[6]。

相关条目

• 1,2-二氯乙烯
• 1,1-二氯乙烷

参考资料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0661. NIOSH.
2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
3. 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. （原始内容存档于2016-03-04）.
4. 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台湾环保署. [2015-06-06]. （原始内容存档于2016-03-04）.
5. Vinylidene Chloride (1,1-Dichloroethylene). EPA. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-06-16）.
6. Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-05-28）.

外部链接

• Agency for Toxic Substances and Disease Registry: 1,1-Dichloroethene（页面存档备份，存于互联网档案馆）