键线式

键线式（英语：Skeletal formula），也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在纸面表示分子结构的一种方法，在表示有机化合物的立体结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。^[1]

SSRI类抗抑郁药艾司西酞普兰的键线式结构。只有杂原子、碳-碳键和立体化学特征表现出来，所有的碳原子、氢原子和碳-氢键都被省略。

规则

在用键线式表示复杂有机化合物的结构时有以下几点规则：

• 画出分子骨架：画出除碳-氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳-氢键均省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情况下不用注明。单键用线段表示，双键和三键分别用平行的两条和三条线表示。对碳原子而言，单键和双键之间键角为120°，涉及三键的键角为180°。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个氢；与三个基团相连时，补充一个氢，等等。
• 如化合物的键序不是整数，则可用虚线表示。

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  3-己烯
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  1-己烯，属于末端烯烃
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  3-己炔
• 
  1-己炔，属于末端炔烃

乙醇的键线式结构。

• 环形结构用相应边数的多边形来表示。
• 苯的结构可用两种方法表示（右）。左图更准确，但不适于表示多环芳香化合物，也不适用于解释机理；右图虽然只是苯的共振结构之一，但却是较常用的一种表示方法。

• 官能团需要标明。标明时可以缩写（如-CN），也可以不缩写（如-C≡N）。

• 杂原子（非碳、氢原子）不得省略，并且其上连有的氢也一般不省略，见右图的乙醇结构。

缩写

• 某些基团或原子通常以特定的字母代替，常用的缩写见下，使用较不常用的缩写时通常会特殊说明：
  • X：卤素原子
  • M：金属或碱金属原子
  • R：烷基、烃基或任何基团
  • Me：甲基
  • Et：乙基
  • n-Pr：正丙基
  • i-Pr：异丙基
  • Bu：丁基
  • i-Bu：异丁基
  • s-Bu：仲丁基
  • t-Bu：叔丁基
  • Pn：戊基
  • Hx：己基
  • Hp：庚基
  • Cy：环己基
  • Ar：任何芳基
  • Bn：苄基
  • Bz：苯甲酰基
  • Ph：苯基
  • Tol：甲苯基
  • Xy：二甲苯基
  • Ac：乙酰基（多用于有机化学）、乙酸根（多用于无机化学）
  • Bs：对溴苯磺酰基
  • Ns：对硝基苯磺酰基
  • Tf：三氟甲磺酰基
  • Ts：对甲苯磺酰基

• 反应物属于对映异构体之一时，需要将其立体化学特征表现出来。
  • 实线代表位于平面上的键
  • 楔形线表示向上伸出纸面，朝向观察者的键
  • 虚线代表向下伸出纸面，远离观察者的键
  • 波形线代表键可以处于上述两种位置之一，即分子为外消旋混合物或键的立体特征不明。
• 氢键用虚线表示。

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  2-氯-2-氟戊烷
• 
  2-氯-2-氟戊烷的立体化学键线式
• 
  2-氯-2-氟戊烷的其它可能形式
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  苯丙胺的键线式, 显示了其外消旋性质

注释

1. General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker 2012

外部链接

• 键线式 （页面存档备份，存于互联网档案馆）—chemguide.co.uk