糖苷

糖苷（gān）^{[注 1]}（英语：glycoside）简称苷，旧称甙，是单糖或寡糖分子通过糖苷键与另一个非糖化合物或官能团缩合而成的含糖衍生物，即由糖与非糖物质结合而成的一类化合物。根据糖苷键原子的不同，分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷^[4][5][3]。

糖苷的基本结构，这里用D-葡萄糖作为糖的部分。

熊果素（Arbutin），一种简单的糖苷。

苦杏仁苷（Amygdalin）。

甘草苷化学式

糖苷化合物中，糖部分称为糖基（glycone）；与糖基结合的非糖化合物或官能团称为苷元^[1]（genin）又称糖苷配基^[6]（aglycone）、配糖基^[7]。

糖苷在生物体内扮演重要角色、发挥许多重要的作用。许多植物以非活性糖苷的形式储存化学品。这些可通过酶水解，这会导致糖部分断裂，激活可用的化学品。许多此类植物糖苷被用作药物。在动物和人类有毒物质通常结合糖分子排除体外。

在正式术语中，糖苷是经由糖苷键其中糖基通过键合其异头碳到其它基团上。糖苷可以通过糖苷键借由 O- （氧-糖苷）、N- （糖胺，glycosylamine）、S- （硫代糖苷，thioglycoside）、或 C- （碳-糖苷）连接。但是根据国际化联，“碳-糖苷（C-glycoside）”是不当用词；首选词是“C-糖基化合物（C-glycosyl compound）”^[8]。许多专家要求增加糖是结合到非糖的分子才有资格称作为糖苷，因此排除了多糖类。含糖基团被称为糖基而非含糖基团称作为苷元或糖苷配基的一部分。该糖基可以由一个含糖组（单糖）或几个糖基（低聚糖）组成。

于1830年由法国化学家皮埃尔和安托万查明的第一个糖苷是苦杏仁苷。

备注

1. 另有一术语 配糖体，在中国大陆指的是“苷元”（aglycone）^[1]，而在台湾指的是“糖苷”（glycoside）本身^[2]；因此中文“配糖体”意义容易混淆，不利沟通。至于用语“配糖类”较为少见，有些台湾学者^[3]将之等同于“配糖体”即“苷类”。

参考文献

1. 存档副本. [2021-10-24]. （原始内容存档于2021-10-24）.
2. 存档副本. [2021-10-24]. （原始内容存档于2021-10-27）.
3. 存档副本. [2021-10-24]. （原始内容存档于2014-05-14）.
4. 存档副本. [2022-11-30]. （原始内容存档于2022-11-30）.
5. 存档副本. [2022-11-30]. （原始内容存档于2022-11-30）.
6. 存档副本. [2022-11-30]. （原始内容存档于2022-11-30）.
7. 存档副本. [2022-11-30]. （原始内容存档于2022-11-30）.
8. Glycosides. IUPAC Gold Book - Glycosides. 2009 [2022-11-30]. ISBN 978-0-9678550-9-7. doi:10.1351/goldbook.G02661. （原始内容存档于2007-07-20）.

参见

• 配糖键
• 天然产物
• 糖类
• 糖基化

外部链接

• （英文）Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
• （英文）IUPAC naming rules for glycosides