邻氨基苯甲醛

邻氨基苯甲醛
	IUPAC名; 2-Aminobenzaldehyde
	系统名; 2-Aminobenzenecarbaldehyde
别名	ortho-Aminobenzaldehyde; 2-Formylaniline
识别
CAS号	529-23-7
PubChem	68255
ChemSpider	61553
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=O)N;
InChI	1S/C7H7NO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H,8H2;
InChIKey	FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C7H7NO
摩尔质量	121.14 g·mol−1
外观	黄色液体
熔点	32-34 °C（271 K）
溶解性（水）	good
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

邻氨基苯甲醛（2-氨基苯甲醛）是一种有机化合物，化学式为C₆H₄(NH₂)CHO。其是氨基苯甲醛的三种同分异构体之一，为低熔点黄色液体，可溶于水。

Quick Facts 邻氨基苯甲醛, 识别 ...

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一般使用邻硝基苯甲醛与铁^[1]或硫酸亚铁反应制备邻氨基苯甲醛^[2]。与其他氨基酮类物质相似，由于容易发生自缩合反应（英语：self-condensation）而不稳定。

邻氨基苯甲醛可以通过弗里德兰德合成反应制喹啉：

而通过模板反应（英语：template reaction），也可以产生三聚和四聚的缩合产物，可作配体。

[1]
Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel. o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone. Org. Synth. 2012, 89: 274. doi:10.15227/orgsyn.089.0274.
[2]
Lee Irvin Smith; J. W. Opie. o-Aminobenzaldehyde. Org. Synth. 1948, 28: 11. doi:10.15227/orgsyn.028.0011.
[3]
Fleischer, E. B.; Klem, E. The Structure of a Self-Condensation Product of o-Aminobenzaldehyde in the Presence of Nickel Ions. Inorganic Chemistry. 1965, 4: 637–642. doi:10.1021/ic50027a008.

制备及反应

邻氨基苯甲醛

IUPAC名 2-Aminobenzaldehyde
系统名 2-Aminobenzenecarbaldehyde
别名	ortho-Aminobenzaldehyde 2-Formylaniline
识别
CAS号	529-23-7
PubChem	68255
ChemSpider	61553
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=O)N
InChI	1S/C7H7NO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H,8H2
InChIKey	FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C₇H₇NO
摩尔质量	121.14 g·mol⁻¹
外观	黄色液体
熔点	32-34 °C（271 K）
溶解性（水）	good
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。