蒂巴因

蒂巴因（Thebaine）是一种鸦片类异喹啉族生物碱。

蒂巴因
IUPAC名 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
英文名	Thebaine
别名	二甲基吗啡；基布碱
识别
CAS号	115-37-7  Y
PubChem	5321926
ChemSpider	4479543, 4479543
SMILES	CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChIKey	FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
ChEBI	9519
KEGG	C06173
MeSH	Thebaine
性质
化学式	C19H21NO3
摩尔质量	311.37 g·mol−1
外观	无色斜方矩形片状结晶
密度	1.31 g/cm3
熔点	190～193 °C， (常压下170～180 °C升华)
溶解性（水）	2.2 g/L
pKa	6.05 (15°C)
药理学
药品分级
药代动力学：
代谢	O-去甲基化[1]
危险性
欧盟危险性符号 剧毒 T+
警示术语	R：R26/27/28
安全术语	S：S22, S36/37/39, S45
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	54 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色斜方矩形片状结晶。几乎不溶于水，稍溶于乙醚、石油醚，溶于乙醇、氯仿、苯、吡啶。1g溶于1460ml水中(15℃)，15ml热乙醇，13ml氯仿，200ml乙醚，25ml苯，12ml吡啶。^[3]

有毒，毒性比吗啡大，药理作用与吗啡相反，它的痉挛毒性超过麻醉作用，^[4] 对冷血动物是兴奋反射。在英国和美国受到管制。

由蒂巴因可制得羟考酮、丁丙诺啡、纳络酮、纳布啡、羟吗啡酮和埃托啡等药物。

存在

存在于罂粟（Papaver somniferum L.）的种子中。1835年法国化学家佩尔蒂埃（Pierre J. Pelletier）首先从罂粟中分离出来，结构分析是由克莱门斯·舍普夫（Clemens Schöpf）完成。蒂巴因这个名称来源于古埃及底比斯城，底比斯在公元前19～18世纪曾是鸦片的贸易中心。^[5]

参考资料

1. Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524.
2. WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. （原始内容存档于2005-05-29）.
3. 蒂巴因；二甲基吗啡；基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. （原始内容存档于2016-03-04）.
4. Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096.
5. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.