腐胺

腐胺（putrescine），又称1,4-丁二胺（1,4-diaminobutane，亦简称丁二胺）、1,4-二氨基丁烷（1,4-butanediamine）、四亚甲基二胺（Tetramethylenediamine）或腐肉碱，是一种有机化合物，常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式为NH₂(CH₂)₄NH₂。

腐胺
IUPAC名 Butane-1,4-diamine
别名	1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
识别
CAS号	110-60-1  Y
PubChem	1045
ChemSpider	13837702
SMILES	NCCCCN
Beilstein	605282
Gmelin	1715
3DMet	B00037
UN编号	2928
EINECS	203-782-3
ChEBI	17148
RTECS	EJ6800000
DrugBank	DB01917
KEGG	C00134
MeSH	Putrescine
IUPHAR配体	2388
性质
化学式	C4H12N2
摩尔质量	88.15 g·mol−1
外观	无色晶体
气味	刺鼻腥味
密度	0.877 g/mL
熔点	27.5 °C（301 K）
沸点	159 °C（431.7 K）
溶解性（水）	混溶
log P	−0.466
蒸气压	2.33 mm Hg（25°C，估计值）
kH	3.54x10−10 atm-cu m/mol（25°C，估计值）
折光度n D	1.457
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H228, H302, H312, H314, H331
P-术语	P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸极限	0.98–9.08%
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	463 mg kg−1 （口服，鼠） 1.576 g kg−1 （皮下注射，兔）
相关物质
相关化合物	Propylamine Isopropylamine 1,2-Diaminopropane 1,3-Diaminopropane Isobutylamine tert-Butylamine n-Butylamine sec-Butylamine 1-Aminopentane Cadaverine
相关化学品	2-Methyl-2-nitrosopropane Nylon 46
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

腐胺与尸胺一样，都是生物活体或尸体中蛋白质的氨基酸降解产生。^[1][2]这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分，是口气、细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次描述腐胺和尸胺。^[3][4][5]

生产

• 腐胺在工业上由氰化氢与丙烯腈反应生成的丁二腈氢化而进行规模化生产；^[6]
• 在碳酸钠的作用下，由吡咯与盐酸羟胺反应得到丁二肟；再在钠汞齐作用下，经无水乙醇加热还原制备。
• 由2，5-二氨基戊酸加热催化脱羧制备；
• 以精氨酸脱羧、脱胍制备。

应用

• 腐胺与己二酸的反应用于生产棉纶尼龙-46。另外，腐胺也是制备尼龙-6及尼龙-66的原料；^[7]
• 可作为生物化学试剂、化学中间体及生化前导物；
• 可作为酸性气体吸收剂。

生化作用

多胺的生成中，腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应，并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺，将其转化为精胺。

亚精胺生物合成

精胺生物合成

在生物体内，鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解，产生少量的腐胺。多胺类化合物（腐胺是其中具有最简单结构的一种），可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子。

毒性

大剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg；大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg^[8]。

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对眼、鼻、咽喉及皮肤有刺激作用，可引起面部发红或头痛等症状。

另见

• 名称独特的化学物质列表

参考

1. Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232.
2. Kamhi, Ellen，Ph.D.，RN，HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺，而腐胺最终会被降解成其他多胺，如亚精胺、精胺及尸胺。（Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers"）。
3. Brief biography of Ludwig Brieger 互联网档案馆的存档，存档日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger （页面存档备份，存于互联网档案馆） in English.
4. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
5. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
6. 腈类. 工業化學百科（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry） 7th Ed. [2007-09-10]. （原始内容存档于2020-04-10）. 引文格式1维护：冗余文本 (link)
7. DSM工程塑料. [2007-09-10]. （原始内容存档于2007-10-10）.
8. 存档副本. [2010-04-18]. （原始内容存档于2019-09-16）.