粪臭素

粪臭素（英语：Skatole）为一种具有中等毒性的白色结晶有机化合物，是吲哚的一种衍生物，即3-甲基吲哚，化学式 C₉H₉N。在自然界中，存在于哺乳动物的粪便（为色氨酸在消化系统中的产物）、甜菜与煤焦油中，具有强烈的粪便气味。在低浓度下，粪臭素具有花香味，并存在于许多花朵与精油中，如橙花、茉莉与滇刺枣，因此被用于香水中的香精、定香剂以及食物香料等。其名称来自于希腊文的skato-，意指“动物的粪便”。

粪臭素
IUPAC名 3-methylindole 3-甲基吲哚
别名	4-甲基-2,3-苯并吡咯； 7-甲基-9-氮杂二环[4.3.0]壬四烯
识别
CAS号	83-34-1  Y
PubChem	6736
ChemSpider	6480
SMILES	CC2=CNC1=CC=CC=C12
InChI	1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
InChIKey	ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
ChEBI	9171
性质
化学式	C9H9N
摩尔质量	131.172 g·mol⁻¹
外观	白色结晶固体
熔点	93-95 ℃ (366-369 K)
沸点	265 ℃ (583 K)
溶解性（水）	不溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。^[1]

粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中，在亚铁氰化钾与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp²杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。

其为吸引许多种类雄性兰花蜂的物质之一，这些蜂类搜集此化合物以合成费洛蒙；因此时常被用于吸引并捕捉这种蜂类作研究的诱饵。^[2]

在一份1994年五家香烟大厂的报告中，粪臭素被列为599种香烟添加物之一，作为香料使用。 ^[3]

参见

• 吲哚
• 1-甲基吲哚
• 2-甲基吲哚
• 5-甲基吲哚
• 7-甲基吲哚

参考资料

1. Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70. 引文使用过时参数coauthors (帮助)
2. [1]^{[永久失效链接]} Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
3. What's in a cigarette?. [2006-05-31]. （原始内容存档于2006-05-23）.

外部链接

• 那是什么味道？（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）