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科尔贝腈合成(Kolbe nitrile synthesis),是制备腈类的一种方法,由卤代烷与氰离子作用以产生腈[1]。此方法以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝(Hermann Kolbe)的名字命名。
该反应是向碳链增加一个碳原子进行同系化的重要方法,因为腈很容易水解为羧酸,故增加腈的碳链的方法有限。
由于氰离子是一种两可亲核试剂(即在氰离子中有碳原子和氮原子两个亲核位点),因此反应亦得到副产物异腈,可用稀无机酸在室温将其除去。异腈生成的量取决于反应机理、溶剂和金属氰化物的性质,例如重金属氰化物,氰化银几乎完全得到异腈,氰化亚铜约得到一半异腈,而氰化钾和氰化钠仅生成少量异腈。
例如溴代正丁烷和氰化钠作用得到正戊腈和大约1%的异腈,此反应在二甲亚砜中进行得到93%产率。[2]
此反应对于伯卤和苄卤特别有价值,但仲卤和叔卤效果不佳。苄卤和类似化合物容易通过氯甲基化得到,而且性质极活泼。
芳香族腈的生成方法:对于芳卤通常多用氰化亚铜而不用碱金属氰化物,转变为腈,反应在二甲基甲酰胺[3]或N-甲基吡咯烷酮[4]中进行。也可将芳香重氮盐经桑德迈尔反应(加CuCN)从而制得芳香族腈。
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