碘苷

碘苷（INN：idoxuridine）是一种主要用于角膜炎的抗疱疹病毒科抗病毒药物。碘苷与脱氧尿苷的结构非常类似，可以在病毒DNA复制的过程中被使用，碘苷当中的碘原子妨碍了碱基对的生成，从而干扰病毒的DNA复制。由于碘苷带有心脏毒性，它仅可外用于眼睛感染。它由药理学家威廉·普鲁索夫（英语：William Prusoff）在1950年代后期合成。^[1]最初希望成为一种抗肿瘤药，碘苷在1962年成为了第一个被发现的抗病毒药物。^[2]

碘苷

临床资料
其他名称	Iododeoxyuridine; IUdR
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
MedlinePlus	a601062
怀孕分级	B1 (topical), B3 (ophthalmologic) [AU]
给药途径	外用
ATC码	D06BB01 (WHO) J05AB02, S01AD01
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4） 处方药（℞-only）
识别信息
IUPAC命名法 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
CAS号	54-42-2
PubChem CID	5905
DrugBank	DB00249
ChemSpider	10481938
UNII	LGP81V5245
KEGG	D00342
ChEMBL	ChEMBL788
NIAID ChemDB	001857
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2045238
ECHA InfoCard	100.000.189
化学信息
化学式	C9H11IN2O5
摩尔质量	354.099 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
InChI InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1 Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N

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医疗用途

碘苷主要用于治疗单纯疱疹病毒所引起的角膜炎。^[3]碘苷对上皮组织病变最为有效，特别是初起的树枝状溃疡；但对于牵涉基质组织的感染却不太有效。^[4]碘苷对单纯疱疹病毒2型和带状疱疹病毒所引起的感染是无效的。^[3]

副作用

碘苷滴眼液的常见副作用包括刺激，视野模糊和畏光。^[5]角膜雾化和角膜上皮细胞受损也可能发生。

配方和剂量

碘苷可配制成0.5%眼用药膏或0.1％滴眼液。碘苷药膏的一般用量为日间每4小时一次和在临睡前一次。而碘苷滴眼液的一般用量为日间每小时滴结膜囊一次，夜间每2小时一次，直到病情有明显改善；然后日间每2小时滴一次，夜间每4小时一次。以荧光素染色法确认痊愈后，治疗须再持续3到4天。^[3]

合成路径

碘苷合成路径：FR 1336866 GB 1024156 ^[1][6][7]

参见

• 三氟胸苷
• 阿昔洛韦

参考文献

1. Prusoff, W. H. Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine. Biochimica et Biophysica Acta. 1959, 32 (1): 295–6. PMID 13628760. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9.
2. Wilhelmus KR. Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis. Cochrane Database Syst Rev. 2010, 12: CD002898. PMC 4739528 . PMID 21154352. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub4.
3. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
4. Maxwell, E. Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases. Am. J. Ophthalmol. 1963, 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0.
5. Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic （页面存档备份，存于互联网档案馆）
6. Cheong, L.; Rich, M. A.; Eidinoff, M. L. Introduction of the 5-Halogenated Uracil Moiety into Deoxyribonucleic Acid of Mammalian Cells in Culture. J. Biol. Chem. 1960, 235: 1441–1447 [2018-08-31]. （原始内容存档于2017-07-09）.
7. Chang, P. K.; Welch, A. D. Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances1. Journal of Medicinal Chemistry. 1963, 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019.

外部链接

• Topical liposomal gel of idoxuridine for the treatment of herpes simplex: pharmaceutical and clinical implications. Pharm Dev Technol. 2004, 9 (3): 277–289. PMID 15458233. doi:10.1081/PDT-200031432.
• Otto S. Radiopharmaceuticals (Strontium 89) and radiosensitizers (idoxuridine). J Intraven Nurs. 1998, 21 (6): 335–7. PMID 10392098.
• Comparison of spontaneous and idoxuridine-induced micronuclei by chromosome painting. Mutat Res. 1999, 440 (2): 147–56. PMID 10209337. doi:10.1016/s1383-5718(99)00021-2.