癸二酸（英语：Sebacic acid），结构简式HOOC(CH2)8COOH。
| 癸二酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 decanedioic acid | |
| 英文名 | Sebacic acid |
| 别名 | 泌脂酸[1] 1,8-辛二甲酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-20-6 
|
| PubChem | 5192 |
| ChemSpider | 5004 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE |
| EINECS | 203-845-5 |
| ChEBI | CHEBI:41865 |
| MeSH | C011107 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O4 |
| 摩尔质量 | 202.25 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色结晶粉末 |
| 密度 | 1.209 g/cm3 |
| 熔点 | 131–134.5 °C[2] |
| 沸点 | 294.4 °C (100 mmHg) |
| 溶解性（水） | 0.25 g/L[3] |
| 溶解性（其他） | 溶于多种醇、酮和酯类溶剂 难溶于醚，不溶于乙醚和四氯化碳 |
| 蒸气压 | 130 Pa (183 °C)[4] |
| pKa | 4.720, 5.450[3] |
| 折光度n D |
1.422[5] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26, S37 |
| 欧盟分类 | 刺激性 ('Xi) |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
3400 mg/kg (大鼠经口)[6] 6000 mg/kg (小鼠经口)[6] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
白色片状结晶。微溶于水，溶于乙醇、乙醚。可燃。基本无毒，但生产原料甲酚有毒。存放时避免与液酸和碱接触，于阴凉通风处贮存，防火防潮。
制备
蓖麻油在碱存在下加热水解产生蓖麻油酸钠皂，再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然后，在稀释剂甲酚存在下将蓖麻油酸与碱混合物加热至260～280°C进行裂解，得到癸二酸二钠、2-辛醇和氢气。产物用水稀释，并加酸加热使癸二酸二钠转化为单钠盐，再经活性炭脱色、煮沸加酸、分离析出的癸二酸结晶以及干燥，得到癸二酸成品。
由于中国目前是全世界第二大的蓖麻油出产国，当地亦是全世界最大的癸二酸出产国。
用途
用于制取癸二酸酯类增塑剂，例如制癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二甲酯、癸二酸二异丙酯和癸二酸二壬酯等，这一类产物广泛用于聚氯乙烯、聚酯树脂、醇酸树脂和聚酰胺模塑树脂中，因具有低毒和耐高温的特点而常用于特殊用途的树脂中。 癸二酸也用作尼龙模塑树脂的生产原料，由它制成的尼龙模塑树脂具有韧性高、吸湿性低的特点。此外癸二酸也是耐高温润滑油的原料。 在润滑油产业亦可做为表面活性剂，以及加入油品配方以增加油品对金属的防锈特性。
参考资料
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