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早年为淮西吴少阳家族割据将领。元和十二年(817年),李愬谋取蔡州时,淮西降将吴秀琳指出欲攻蔡州非李祐不可。李愬遂计擒李祐,并免其临阵大杀中央军之死罪,于是李祐诚心辅助李愬夺取蔡州。李祐向李愬献计:“蔡之精兵皆在洄曲(今河南省商水县西南)及四境拒守,守州城者皆羸老之卒,可以乘虚直抵其城。”李愬以李祐为先导,果然取下蔡州,活捉吴元济。
827年原横海节度使李全略过世,后其子李同捷叛乱,朝廷命乌重胤为正式横海节度使围剿,后乌重胤病死阵中,遂又命李祐为横海节度使。大和三年(829年)四月李祐攻陷德州(今山东省陵县),城中将卒三千馀人奔镇州。李同捷向李祐请降,李祐遣大将万洪入沧州抚众,叛乱平定。
敬宗时,李祐入朝,被授官左金吾大将军,为朝廷带来良马一百五十匹。侍御史温造弹劾李祐行贿,李祐股战汗流,说:“吾夜半入蔡州城取吴元济,未尝心动,今日胆落于温御史矣!”[2]
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