大学毕业后，欧莱礼整理出版了西蒙的作品《Notebooks, 1965–1973》。[6] 欧莱礼又写了一本颇受好评的，关于科幻作家弗兰克·赫伯特的书，[7] 并编辑了一本赫伯特杂文和访谈选集。[8]
奥莱利于 1977 年开始从事技术写作的工作。从1983年起，他开始出版计算机使用手册，并在马萨诸塞州牛顿市的一座改建的谷仓里开办了自己的公司，当时大约有十几名员工在一间开放式房间里工作。[1]1989年，奥莱利把公司搬到了加州塞瓦斯托波尔。1992年，奥莱利出版了《全互联网用户指南和目录》（Whole Internet User's Guide and Catalog），该书成为当年畅销书，并被纽约公共图书馆评为二十世纪最重要的50本书之一。[1]
奥莱利的公司（当时叫 O'Reilly Associates）在1990年代稳步成长。在此期间，公司业务从纸质出版延伸到网络出版。1993年，奥莱利公司的在线产品目录改版成为环球网络导航（Global Network Navigator），该网站是最早的互联网门户网站之一。1995年，环球网络导航网站被美国在线收购。
奥莱利的公司在2000年代初的科网泡沫中遭受挫折。由于书籍销量下滑，奥莱利不得不裁撤约70名员工，占总员工数量约1/4，但他随后将公司业务转向电子书出版和会展活动策划。[1] 2011年，奥莱利将 O'Reilly Media 公司控制权交给公司CFO Laura Baldwin，但保留了CEO头衔以显示他在打造 O'Reilly Media 公司和品牌过程中所发挥的不可或缺的作用。
奥莱利是三家公司的董事会成员：Safari Books Online、Maker Media 和 PeerJ。他曾担任 Macromedia 董事会成员，直至该公司 2005 年与 Adobe Systems 合并，还曾担任 MySQL AB 董事会成员，直至该公司被 Sun Microsystems 收购。他还担任 Code for America 董事会成员。2012年2月，奥莱利加入加州大学伯克利分校信息学院顾问委员会。[9] 作为一名风险投资家，奥莱利投资了包括 Fastly、Blogger、Delicious、Foursquare、Bitly及Chumby 在内的一系列公司。[1][10]
2017年，奥莱利出版了新书《WTF？未来是什么，以及为什么这取决于我们》（WTF? What's the Future and Why It's Up to Us）。[11]在书中，他讨论了科技带来的影响，以及其在改善人类体验方面的潜力。[12][13]
Simon, George. Notebooks, 1965–1973, ed. with commentary by Timothy O'Reilly. Watertown, Mass.: Summer Publishers. 1976.
O'Reilly, Timothy. Frank Herbert. New York: Frederick Ungar. 1981 [25 April 2015]. Yoke, Carl. Robert A. Collins , 编. Science fiction & fantasy book review annual. Westport: Meckler. 1988: 409–410. ISBN 0887362494.
