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孙楚幼年家庭贫困,曾读私塾4年,后到解州一家中药铺当学徒。在其岳父的帮助下,清朝光绪三十二年(1906年),他入西安陆军小学,后来转入山西陆军小学兵学班。民国元年(1912年)秋,他考入保定陆军军官学校第一期步兵六连。民国三年(1914年)冬,他获得公费保送日本陆军士官学校。1915年初,袁世凯欲称帝,遂召还孙楚等留日军官回到中国扩军。后来此事不了了之,孙楚只得自谋职业。
民国四年(1915年)底,他返回太原,到阎锡山的陆军第十二混成旅任见习排长,1917年升任连长。1917年夏,陕西郭坚率部东渡黄河进入山西,企图占领黄河以东各县。孙楚随阎锡山军在临晋城郊迎击郭坚的主力,因作战有功,在阎锡山军回师太原后,孙楚升任营长。民国14年(1925年)底,阎锡山联同直奉联军在河北保定、石家庄一带和冯玉祥部激战,杨爱源率孙楚营夜袭保定,包围了魏益三军的军部,使其投降并接受改编。1926年,双方继续激战,后来傅作义守天镇,李生达守大同,孙楚守蔚县与浑源。孙楚所指挥的孟宪吉部经过激战占领繁峙以北的龙王崖、恒山等阵地,扭转了战局。1926年冬,阎冯战争结束,阎锡山为训练改编军队,任命杨爱源为训练总监,孙楚为副总监负责军官教导团。训练所用的教材是孙楚所编的《步兵操典》以及《防卫工程》等书籍。后来,孙楚先后升任第六旅旅长及第二军第六师师长,任内曾经到日本参观秋操。
民国16年(1927年),阎锡山同蒋介石联合北伐,攻打奉军。阎锡山军为国民革命军第三集团军,孙楚任右路军前线总指挥,率军沿正太线前进。孙楚率师部及所属的骑兵营和奉军在达城、任邱之间作战。奉军骑兵夜间围攻任邱西北行营总部,孙楚率部掩护突围,经定县撤回娘子关。张学良指挥韩邻春等部进攻娘子关,孙楚率部抵抗,后因伤亡惨重而撤退。
1928年2月,阎锡山、冯玉祥、李宗仁同蒋介石联合进行二次北伐,进攻张作霖,孙楚任第三集团第二军军长。3月北伐开始,孙楚随阎军出娘子关,其后攻克石家庄、保定。孙楚乘奉军混乱之机,率师部军政人员和骑兵营着奉军的衣帽,乘十余辆卡车混在奉军之中于6月8日晨成功进入北京。此后,孙楚旋即用北京市警备司令的名义发布安民布告。同时,傅作义率部迅速占领天津并任天津市警备司令。自此,阎锡山的势力扩张到山西、河北、察哈尔、绥远及北京、天津。10月,孙楚任三十三师兼国民革命军第三方面军第一路军总指挥。北伐结束后,阎锡山对所部进行第四次扩编,孙楚任第一军军长,并任顺德、大名府警备司令兼平汉线护路司令,率部驻顺德府。
民国19年(1930年)元旦,蒋介石、阎锡山联合讨伐唐生智。孙楚任三十三路军总指挥兼郑州警备司令。因为阎锡山按兵不动,蒋介石遂发生猜忌,密谋扣留阎锡山。孙楚获悉该消息后,将阎锡山秘密送离郑州。3月,阎锡山、冯玉祥联合倒蒋,孙楚任第三方面军第一路军总指挥,同蒋军在陇海线作战。阎锡山、冯玉祥战败,孙楚遂率所部晋军自黎城县东阳关撤回山西。
中原大战结束后,蒋介石命令张学良改编晋绥军,孙楚任正太护路军司令,驻在榆次对部队进行整训。民国20年(1931年)8月,阎锡山秘密回到河边,召集杨爱源、孙楚组织晋绥军整理委员会,杨爱源任主任委员,孙楚任副主任委员。九一八事变之后,经汪精卫等人的斡旋,蒋介石委任阎锡山为太原绥靖主任。1932年2月19日,阎锡山返回太原,任命孙楚为大同警备司令。此后,孙楚任三十三军军长兼正太护路军司令。民国23年(1934年)夏,孙楚任庐山军官训练团第二期第三营营长。1935年春,孙楚任陕北剿匪第三防守区司令,率部协助张学良围剿陕北红军。4月,他获得蒋介石授予中将军衔。1935年冬,他负责督修沿黄河碉堡工程,以阻止红军东渡黄河。1936年2月,他参加旨在策划围剿红军的南京军事会议。2月20日,红军东渡进入山西,此后5日内便击溃了阎军的5个团,俘虏阎军1200多人。阎锡山急电南京请求支援。蒋介石遂乘机调了5个师进入山西。红军于1935年5月撤回陕北后,蒋军仍留在山西,并于6月在太原成立了晋陕绥宁四省边区剿匪总指挥部,以陈诚为总指挥,杨爱源为前敌总指挥、孙楚为副总指挥,与红军进行作战。
七七事变后,孙楚任第二战区第六集团军副总司令。民国27年(1938年)2月16日,阎锡山在襄陵温泉发起成立民族革命同志会,孙楚为该会发起人之一,并被委任为正式高干。1939年春,孙楚任第八集团军总司令。秋林会议之后,孙楚任第三行署主任,负责管辖第三、五、七行署。晋西事变中,孙楚调集晋绥军进攻山西新军,并指派军队和特务捣毁了阳城、晋城、沁水、浮山、高平、长治、陵川、壶关等县的牺盟会、县政府及抗日群众团体,绑架杀害了当地中共方面的干部及中国共产党党员数百人。民国32年(1943年),他担任晋西军政民统委会乡宁区主任。民国34年(1945年),高干主持会成立,孙楚主持军事。
抗日战争期间,阎锡山同日军勾结,遭到孙楚强烈反对。民国34年(1945年)8月日本投降前夕,孙楚为阎锡山谋划,负责拟订回太原军事计划。民国36年(1947年)初,孙楚任第八集团军总司令兼三十四军军长,指挥所部在汾孝地区同中国人民解放军作战时被包围,孙楚只身乘车逃脱。此后,孙楚任平遥专区护粮领导组主任,抢收了群众的小麦30万石。中国人民解放军围攻太原期间,民国38年(1949年)3月,阎锡山飞往南京,任命孙楚为太原绥靖公署副主任,并指定孙楚和梁化之、王靖国、吴绍之、赵世玲组成五人小组,在阎锡山离开山西期间负责。后来赵承绶受中国人民解放军委托,从榆次来到太原前线,要求进入太原城谈判,孙楚同意放赵承绶入城,但此议被梁化之、王靖国否决。 1949年4月24日晨,中国人民解放军攻破太原,梁化之自杀,孙楚、吴绍之被俘,后被关押在监狱接受改造。1961年12月,孙楚获得特赦。
1962年1月28日,孙楚病逝。
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