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天门冬酰胺(英语:Asparagine,简称为Asn或N;而Asp或D代表天门冬氨酸)。它是20种最常见的胺基酸之一,但不是必需氨基酸,合成的密码子是AAU和AAC,可用于制作代糖。
L-天门冬酰胺 | |
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IUPAC名 Asparagine 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid 2-氨基-3-氨基甲酰丙酸 | |
缩写 | Asn, N |
识别 | |
CAS号 | 70-47-3 |
PubChem | 236 |
ChemSpider | 6031 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD |
ChEBI | 17196 |
DrugBank | DB03943 |
KEGG | C00152 |
IUPHAR配体 | 4533 |
性质 | |
化学式 | C4H8N2O3 |
摩尔质量 | 132.12 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.543g/cm3 |
熔点 | 234℃ |
沸点 | 438℃ |
pKa | pKa1 = 2.02 (-COOH) pKa2 = 8.80 (-NH+ 3) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
加热到足够高的温度时,天门冬酰胺可与还原糖或羰基在食物中反应,生成丙烯酰胺,后者常在薯条、薯片、烤面包等烘烤食品中出现。
1806年,由法国化学家路易-尼古拉·沃克兰与助手皮埃尔-让-洛比克从芦笋汁中发现,是人类发现的第一种氨基酸。
天冬酰胺能利小便,对心脏病、水肿、肾炎、痛风、肾结石等有一定疗效,并有镇静作用。天冬酰胺及其盐类还可增强体力,消除疲劳,治疗全身倦怠、食欲不振、蛋白代谢障碍、肝功能障碍、尼古丁中毒、动脉硬化、神经痛、神经炎、低钾症、湿疹、皮炎、视力疲劳、听力减弱及肺结核等病。[1]
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