噌啉

噌啉（Cinnoline）是一种杂环化合物，化学式C₈H₆N₂，由一个苯环与一个哒嗪环稠合而成。

噌啉
C=黑球，H=白球，N=蓝球 C=黑球，H=白球，N=蓝球
IUPAC名 Cinnoline
别名	Benzopyridazine
识别
CAS号	253-66-7  Y
PubChem	9208
ChemSpider	8853
SMILES	n1nccc2ccccc12
InChI	1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
InChIKey	WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA
ChEBI	36617
性质
化学式	C8H6N2
摩尔质量	130.15 g·mol−1
熔点	40–41 °C[1]
沸点	114 °C （0.4 hPa）[1]
pKa	2.64[2]
相关物质
相关化学品	喹喔啉，喹唑啉，酞嗪
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

噌啉的盐酸盐用碱处理得到油状的游离噌啉，其在乙醚中与溶剂按1:1结合形成熔点24-25℃的白色柔滑针状晶体。噌啉有刺激性气味。

发现与合成

通过o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H在水溶液中与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再环化首次得到了不纯的噌啉衍生物4-羟基噌啉-3-羧酸，通过反应移去羧基和羟基得到噌啉。此反应称为Richter噌啉合成。^[3]使用新制的氧化汞对二氢噌啉脱氢，产物能分离出纯的噌啉盐酸盐。^[4]

一种经典的合成噌啉及其衍生物的方法名为Widman–Stoermer合成，过程为α-乙烯基苯胺与盐酸和亚硝酸钠的关环反应：

Widman–Stoermer reaction

亚硝酸钠首先转化成亚硝酸，与氨基反应生成亚硝胺，进一步脱水生成重氮盐，再受烯基进攻而关环。班伯格三嗪合成与该反应的试剂和机理类似。

参考资料

1. J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
3. Victor von Richter. über Cinnolinderivate. Chemische Berichte. 1883, 16: 677–683.
4. Parrick, J.; Shaw, C. J. G. and Mehta, L. K. Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 2nd. 2000: 1–69.