咔唑

咔唑（分子式 C₁₂H₉N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又称氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是极弱的碱，可溶于丙酮、苯或醇，难溶于水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料^[3]。

咔唑
IUPAC名 9H-Carbazole[1]
别名	氮芴
识别
CAS号	86-74-8  Y
PubChem	6854
ChemSpider	6593
SMILES	c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI	1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
InChIKey	UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
ChEBI	27543
DrugBank	DB07301
KEGG	C08060
性质
化学式	C12H9N
摩尔质量	167.206[2] g·mol⁻¹
密度	1.301g/cm3
熔点	246.3 °C（519 K）
沸点	354.69 °C（628 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

咔唑暴露在紫外线会呈现强萤光和长时间的磷光，可用作木质素、糖和甲醛的试剂。^[4]

咔唑于1872年由卡尔·格雷贝和卡尔·格拉泽（德语：Carl Glaser）从煤焦油首次分离。^[5][6]它也存在于烟草烟雾中。^[7]

合成

Borsche–Drechsel 合成法是在实验室合成咔唑的经典方法。 ^[8][9]

Borsche–Drechsel 合成

首先苯肼与环己酮聚合成上图所示的亚胺。氢氯酸随后催化重排反应和环化反应，所得之化合物会被四氧化三铅氧化为咔唑，也可以由二氧化铈作强氧化剂^[10]。另一种经典的合成法是Bucherer咔唑合成。

此外，透过Graebe–Ullmann反应亦可合成咔唑。

在上图中间，不稳定的1,2,3-三唑在加热下会释出氮气，形成咔唑。 ^[11][12]

相关化合物

• 吲哚啉
• 吲哚
• 芴
• 吡咯

参考文献

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 212. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
2. Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
3. 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35
4. 英汉化学辞典，薛德炯译订，商务印书馆（香港）有限公司，1990年8月第7次印刷，p.227，ISBN 962-07-0010-4
5. C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
6. Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
7. Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613 .
8. W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
9. E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie（德语：Journal für praktische Chemie）. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 （德语）.
10. C₁₂H₁₃N + 4CeO₂ + 12HCl ══ C₁₂H₉N + 4CeCl₃ + 8H₂O Borsche-Drechsel cyclization.svg by niomium on DeviantArt. www.deviantart.com. 2024-05-29 [2024-05-29]. （原始内容存档于2024-05-29） （英语）.
11. Carl Graebe; Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
12. O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.