呫吨-2-酚是一种有机化合物,化学式为C13H10O2,它是呫吨醇的同分异构体之一。
呫吨-2-酚 | |
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识别 | |
CAS号 | 30414-78-9 |
性质 | |
化学式 | C13H10O2 |
摩尔质量 | 198.22 g·mol−1 |
外观 | 白色固体[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
呫吨-2-酚可以2,5-二羟基苯甲醛和2-环己烯酮为原料反应制得。反应的第一步先生成4-羟基-2,3,4,4a-四氢呫吨酮,第二步是用硼氢化钠将其还原为2,3,4,4a-四氢呫吨-1,7-二酚,第三步是将得到的二酚和三氯化铁六水合物研磨,再用乙酸乙酯萃取得到。[1]
反应以三氟甲磺酸钪为催化剂,在氯苯中于180 °C反应,可一步得到呫吨-2-酚。[2]
在十钨二钒磷酸的季铵盐催化下,它也可由30%过氧化氢在乙腈-叔丁醇混合溶剂中氧化呫吨得到,副产物为少量的呫吨醇和呫吨酮。[3]以一种吡啶亚胺螯合的铁配合物为催化剂,得到的主产物则是呫吨酮。[4]
反应
在碳量子点催化下,它可以被过氧化叔丁醇氧化为2-羟基呫吨酮。[5]在甲磺酸、四丁基氟硼酸铵存在下,于1,2-二氯乙烷中通电,它和取代芳烃(如苯甲醚)反应,可以生成9-芳基呫吨-2-酚。[6]
参考文献
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