内消旋化合物

内消旋化合物是含有超过一个手性碳原子但没有旋光性的化合物。内消旋化合物与两种光学活性化合物的 50:50 外消旋混合物虽然都不会在偏振计中旋转光，但两者并不相同。

内消旋​​化合物中的两个立构中心必须具有至少两个相同的取代基（尽管具有此特征并不一定意味著该化合物是内消旋）。例如，在 2,4-戊二醇中，作为立构中心的第二个和第四个碳原子都具有所有四个共同的取代基。

一般情况下，如果分子含有超过一个手性碳原子，且有对称平面，则该分子一定是内消旋化合物。但是，没有对称平面且含有超过一个手性碳原子的分子仍有可能是内消旋化合物^[1][2]

由于内消旋异构体具有可叠加的镜像，如果其中一个立体异构体是内消旋异构体，则具有总共 n 个手性中心的化合物不能达到 2ⁿ 个立体异构体的理论最大值。^[3]

内消旋异构体并不一定需要有镜面。它可能具有反转或旋转反射对称性，例如 S₄。例如，1,4-二氟-2,5-二氯环己烷有两种内消旋异构体，但两者均不存在镜面。另外，1,2,3,4-四氟螺戊烷亦有两种内消旋异构体（见下图）。事实上，内消旋化合物在某些构象中可能没有对称性，例如，内消旋酒石酸在其间扭式构象中。没有对称性的分子是手性的，但是等量的右手和左手构象的存在将意味著混合物不会旋转偏振光。

1,2,3,4-四氟螺戊烷的其中一个内消旋异构体，具有 S₄ 对称

例子

酒石酸

酒石酸的一种异构体就是内消旋化合物，这是由于其分子有对称平面。

例如，酒石酸可以如下图以费歇尔投影式描述的三种立体异构体中的任何一种形式存在。在下图顶部的四个以彩色标示的异构体中，前两个代表内消旋化合物（2R,3S 和 2S,3R 异构体等效），然后是具旋光性的左旋酒石酸（L-(R,R) -(+)-酒石酸）和右旋酒石酸（D-(S,S)-(-)-酒石酸）。内消旋化合物被非内消旋异构体不存在的内部对称平面一分为二（ X 表示内部对称平面不存在），即通过垂直于屏幕的镜面反射内消旋化合物，会获得相同的异构体；非内消旋酒石酸的情况并非如此，^[4] 它会产生另一种对映异构体。

2,3-二溴丁烷

    ${\displaystyle \ CH_{3}}$          ${\displaystyle \ CH_{3}}$

${\displaystyle \ H-|-Br}$   ${\displaystyle \ Br-|-H}$

${\displaystyle \ H-|-Br}$   ${\displaystyle \ Br-|-H}$

    ${\displaystyle \ CH_{3}}$          ${\displaystyle \ CH_{3}}$       两者是等同的。

环内消旋化合物

1,2-取代环丙烷的顺式异构体

1,2-取代环丙烷有一个内消旋顺式异构体（分子有镜面）和两个反式对映体：

上图左方（黑色）为1,2-取代环丙烷的内消旋顺式异构体，右方（蓝、红色）为两个反式对映体。

1,2-取代环己烷的顺式立体异构体

在大多数情况下，1,2-取代环己烷的两种顺式立体异构体在室温下表现得像内消旋化合物。在室温下，大多数 1,2-二取代环己烷会发生快速环翻转（带有大取代基的环除外），因此，这两种顺式立体异构体分别于室温下与手性试剂反应时，两者的化学行为相同。^[5] 然而，在低温下，情况并非如此，因为翻转环的活化能无法克服，因此它们表现得像对映异构体。同样值得注意的是，当环己烷进行环翻转时，立构中心的绝对构型不会改变。

上图左方左方（黑色）为1,2-二取代环己烷的内消旋顺式异构体，右方（蓝、红色）为两个反式对映体。

注释

1. The Meaning of Meso Addison Ault Vol. 85 No. 3 March 2008 • Journal of Chemical Education 441
2. 存档副本. [2017-10-30]. （原始内容存档于2013-02-17）.
3. Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.
4. McMurry, John. Organic Chemistry (7th Ed.). Thomson. 2008: 305–7. ISBN 978-0-495-11258-7.
5. Vollhardt, K. Peter C. Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Ed. 2003. W.H. Freeman and Co. New York. pp. 187.