二氯乙酰氯

二氯乙酰氯（缩写：DCAC）是一种有机化合物，化学式为CHCl₂COCl，属于二氯乙酸的酰氯衍生物。^[1]其性状为无色液体，可用于酰化反应。^[2][3]

二氯乙酰氯
英文名	Dichloroacetyl chloride
识别
CAS号	79-36-7  Y
SMILES	O=C(Cl)C(Cl)Cl
性质
化学式	C2HCl3O
摩尔质量	147.39 g·mol−1
外观	无色液体，在空气中发烟
密度	1.5315 g/cm3
熔点	-32.5 °C（241 K）
沸点	107 °C（380 K）
溶解性（水）	反应
危险性
欧盟分类	C N
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

和其它酰氯不同，二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解，以及氯仿的羧基化反应：^[4]

CHCl₂CH₂Cl + O₂ → CHCl₂COCl + H₂O

CHCl₂CCl₃ + H₂O → CHCl₂COCl + 2 HCl

CHCl₃ + CO₂ → CHCl₂COCl + 1/2 O₂

三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯，并产生三氯乙醛、光气、氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂，可以得到91～93 mol%的二氯乙酰氯；若用路易斯酸为催化剂，主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应，生成二氯乙酰氯。^[5]

2 CCl₂=CHCl + O₂ —^UV,cat.→ 2 Cl₂CHCOCl

性质

二氯乙酰氯具有酰氯的通性，如和甲醇发生酯化反应：^[6]

Cl₂CHCOCl + CH₃OH → Cl₂CHCOOCH₃ + HCl↑

应用

二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂（如杀虫威、毒虫威等）、除草剂、杀菌剂、抗生素（如氯霉素）等。^[7]其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯。^[8] 二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸，该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。

危险性

二氯乙酰氯有腐蚀性，可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤；遇水分解，对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氢。^[9]

参考文献

1. Pubchem. Pubchem. [1 July 2017]. （原始内容存档于2017-08-17）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
2. Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
3. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
4. Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., Chloroacetic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537
5. 周福强, 刘尧远, 张莉. 二氯乙酰氯合成工艺的改进 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 现代农药, 1999(2):9-10.
6. 王业浩, 刘仁国. 二氯乙酰氯法制备二氯乙酸甲酯的试验报告 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 当代化工, 1989(6):2-4.
7. 姬学仪. 二氯乙酰氯的合成及应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 江苏化工, 1997(6):7-9.
8. 李勋. 二氯乙酰氯的生产和应用[J]. 中国氯碱, 2001(2):28-29.
9. 二氯乙酰氯 MSDS （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Alfa Aesar. [2017-8-8]

参见

• 乙酰氯
• 氯乙酰氯
• 三氯乙酰氯