乙醇酸

乙醇酸（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)），别名2-羟基乙酸、羟基乙酸。结构式HOCH₂COOH。

乙醇酸[1]
乙醇酸结构式 乙醇酸球棍模型
IUPAC名 2-Hydroxyethanoic acid 2-羟基乙酸
英文名	Glycolic acid
别名	羟基乙酸 α-羟基乙酸 羟基醋酸 甘醇酸
识别
CAS号	79-14-1  Y
PubChem	757
ChemSpider	737
SMILES	C(C(=O)O)O
InChI	1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
InChIKey	AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
ChEBI	17497
RTECS	MC5250000
DrugBank	DB03085
KEGG	C00160
性质
化学式	C2H4O3
摩尔质量	76.05 g·mol⁻¹
外观	无色无味结晶粉末
密度	1.27 g/cm3
熔点	75℃
沸点	100℃ (分解)
溶解性（水）	易溶于水，1000 g·l-1[2]
溶解性（其他）	溶于醇、酮、醋酸及乙酸乙酯[3]
pKa	3.83[2]
危险性
警示术语	R：R22, R34
安全术语	S：S26, S36/37/39, S45
主要危害	腐蚀性 (C)
NFPA 704	1 3 0
闪点	129℃[4]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg·kg−1 (猫静注) [5] 7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6] 1920 mg·kg−1 (豚鼠经口) [7] 1950 mg·kg−1 (大鼠经口) [7]
相关物质
相关α-羟基羧酸	乳酸
相关化学品	醋酸 丙三醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

纯品为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70％水溶液，淡黄色液体，有类似烧焦糖的气味。

乙醇酸纯品毒性较低；但由于其酸性较强，具腐蚀性，与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具，生产设备需严格密闭，工作场所要求通风良好。

制备

由氯乙酸在碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯，再经蒸馏和水解而纯化。

${\displaystyle \ ClCH_{2}COOH+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COOH+NaCl}$

${\displaystyle \ HOCH_{2}COOH+CH_{3}OH\rightleftharpoons HOCH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O}$

${\displaystyle \ HOCH_{2}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COONa+CH_{3}OH}$

用途

用作化学分析试剂、有机合成原料，例如用于生产乙二醇、聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2％乙醇酸与1％甲酸配成的混合液，是一种高效低成本的洗涤剂，适用于清洗空调机。

由于对皮肤具有较强的穿透性，乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中，用作去除死皮和汗毛的药剂。

参考资料

1. Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. CID 757 from PubChem
3. DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. （原始内容存档于2006-07-14）.
4. Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. （原始内容存档于2012-11-22）.
5. Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
6. Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
7. Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941

外部链接

• Glycolic acid MS Spectrum（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Hazardous Substances Data Bank（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• glycolic acid products^{[失效链接]}